Hij had Manchester United-manager Tommy Docherty al ontmoet en verwachtte terug te keren om de deal te voltooien toen Docherty terugkwam van vakantie.
In plaats daarvan belde Rangers-manager Willie Waddell hem naar de luchthaven van Glasgow en vertelde hem dat hij niet in de buurt van Manchester zou komen.
"Ik had Tommy Docherty al eerder bij Manchester United ontmoet, en hij ging op vakantie," vertelde Conn Football Presse.
"Hij zei: 'Wanneer ik terugkom, halen we je naar beneden en laten we je tekenen.'
"Ik zei: 'Dat is goed.'"
Toen veranderde alles.
"Dit was in Glasgow voor een Schotland-Engeland wedstrijd. Ik kreeg een telefoontje van de Rangers-manager, Willie Waddell, omdat ze op een voorbereidingstocht naar Zweden gingen.
"Hij zei: 'Ontmoet me morgenochtend op de luchthaven van Glasgow. Je gaat niet naar Zweden.'
"En dat was het."
Conn kreeg geen gedetailleerde uitleg. Hij stapte gewoon in een vliegtuig.
"Ik zei nauwelijks een woord. Zelfs in het vliegtuig naar beneden dacht ik: 'Waarom vliegen we naar Londen?'
"Als ik Tommy Docherty ga ontmoeten, zou het Manchester moeten zijn."
Toen ontmoette Conn Eddie Bailey, de assistent van Nicholson.
"Bill Nicholson's assistent was daar, Eddie Bailey, en hij kwam met dit Cockney-accent.
"Ik dacht: 'Oh, iets klopt hier niet.'"
Conn begon het uit te puzzelen.
"Pas toen ik bij Tottenham Hotspur Stadium -- White Hart Lane -- aankwam, wist ik dat het Spurs was."
De speler die Rangers effectief uit de ene transfer had gehaald en in een andere had gedropt, stond op het punt Bill Nicholson's laatste aanwinst als Tottenham-manager te worden.
En Conn was verheugd.
"Ik wilde spelen met Bill Nicholson. Dat was in wezen het hele verhaal."
Nicholson had zich al gevestigd als een van de grote managers van het Engelse voetbal, nadat hij Tottenham naar de Double had geleid in 1960-61 en Europees succes had behaald.
Voor Conn was de kans om met hem te werken het waard.
Toen vertelde Nicholson hem wat Tottenham bereid was te betalen.
"Zodra ik Bill Nicholson ontmoette en hij me vertelde wat mijn salaris zou zijn, voordat hij het me kon vertellen, vroeg ik hem om zijn pen zodat ik het contract daar en dan kon ondertekenen.
"Je kreeg drie en vier keer zoveel als ik kreeg bij Ibrox, met bonussen erbij en wat al niet meer."
De overstap had Conn van het verwachten van Manchester United naar het onverwacht aankomen bij White Hart Lane gebracht.
Maar er was nog een andere wending.
Nicholson trad in september 1974 af, slechts enkele maanden na het ondertekenen van Conn.
Voor de speler betekende het het verlies van de manager onder wie hij specifiek wilde werken, bijna onmiddellijk.
"Ik was zijn laatste aanwinst," zei Conn.
Toch verdween Nicholson niet zomaar uit Conn's leven.
Zelfs na zijn vertrek bij Tottenham bleef hij de speler bellen.
"Meneer Nicholson belde me vaak op en zei: 'Kijk, houd je hoofd omlaag, werk hard, jouw beurt komt nog.'"
Conn kreeg uiteindelijk zijn kans.
"En dat deed hij."
Hij werd een populaire figuur bij White Hart Lane, scoorde een hattrick tegen Newcastle United in januari 1975 en hielp Tottenham om degradatie die seizoen te overleven.
Maar de overstap blijft een van de vreemdste transfers van Conn's carrière, precies vanwege hoe weinig hij ervan wist.
Hij had Manchester verwacht. Rangers stuurden hem naar Londen. Hij verwachtte Docherty te ontmoeten. In plaats daarvan gaf Eddie Bailey's accent het spel weg.
En tegen de tijd dat Conn zich realiseerde dat hij zich bij Tottenham aansloot, was de beslissing effectief genomen. Terugkijkend was er geen teleurstelling over het missen van Manchester United.
"Ik wilde spelen voor Bill Nicholson," zei Conn.
Dat was genoeg om een onverwachte vlucht naar Londen om te zetten in het begin van een van de meest memorabele hoofdstukken van zijn carrière.
Hij had Glasgow verlaten met de verwachting van Manchester.
Hij arriveerde in Londen zonder zelfs maar te weten dat hij naar Tottenham ging.
En pas toen Eddie Bailey met zijn onmiskenbare Cockney-accent verscheen, realiseerde Conn zich dat Rangers hem in het duister had gehouden.
"Ik dacht: 'Oh, iets klopt hier niet.'"
Het was voetbal in een ander tijdperk: transfers geregeld via de telefoon, spelers kregen weinig details en een jonge Rangers-ster ontdekte zijn nieuwe club pas na aankomst in Londen.
"Ik wist niet dat ik naar Tottenham ging."
Hij wist het zeker toen hij White Hart Lane bereikte.
Het boek van Alfie Conn "What's it all About? The Alfie Conn Story" is van Pitch Publishing - dat is hier beschikbaar.
