Sterling è entrato nel club olandese a febbraio dopo che il Chelsea ha annullato il suo contratto, che gli pagava £325.000 a settimana, dopo un periodo di prolungato esilio sotto Enzo Maresca. Ha firmato un contratto a breve termine con il Feyenoord a condizioni notevolmente ridotte, sperando di ricostruire la sua forma e fiducia in vista della Coppa del Mondo.
Non è andata come previsto. Sterling ha giocato otto volte durante la stagione, accumulando 333 minuti, e ha contribuito con un assist. Non è riuscito a segnare. Pubblicazione olandese Algemeen Dagblad ha confermato che il Feyenoord non ha intenzione di prolungare il suo soggiorno, con il club che ha etichettato internamente la collaborazione come un fallimento.
L'allenatore Robin van Persie ha difeso Sterling contro quello che ha descritto come cinismo eccessivo nei media olandesi, parlando dopo l'ultima apparizione della stagione del 31enne.
"È stato sfortunato a volte. Ma ci sono state anche diverse occasioni in cui era in buona posizione. Personalmente, faccio fatica con il cinismo che lo circonda. Penso che il rispetto sia più appropriato. Ha segnato 200 gol in Inghilterra e ha giocato 82 partite internazionali. E questo indipendentemente dal fatto che tu pensi che giochi bene o meno. Ma penso che il modo in cui gestiamo questa situazione come nazione calcistica sia davvero molto brutto."
Il Feyenoord ha concluso al secondo posto nell'Eredivisie, a 19 punti dai campioni PSV Eindhoven, e si è qualificato per la Champions League della prossima stagione. Il contratto di Sterling scade alla fine di giugno, lasciandolo senza club per la seconda volta in quattro mesi.