Il 54enne argentino ha incontrato i rappresentanti del Milan in vista del campo di allenamento della nazionale degli Stati Uniti in Georgia, secondo quanto riportato da James Horncastle di The Athletic. Pochettino stesso ha negato di aver incontrato direttamente i funzionari del club quando gli è stato chiesto dai giornalisti, ma non ha negato che i suoi rappresentanti fossero stati coinvolti nelle discussioni.
L'AC Milan sta cercando un nuovo allenatore dopo aver licenziato Massimiliano Allegri, insieme al direttore sportivo Igli Tare, al direttore tecnico Geoffrey Moncada e all'amministratore delegato Giorgio Furlani, a seguito di una disastrosa campagna di Serie A.
Il gruppo di proprietà americano del club, RedBird Capital Partners, ha descritto la stagione come un "fallimento inequivocabile" dopo che il Milan è sceso dal terzo al quinto posto nell'ultimo giorno, perdendo 2-1 in casa contro il Cagliari e mancando la Champions League per la seconda stagione consecutiva, anche se è stato assicurato un posto in Europa League.
Zlatan Ibrahimovic rimane nel suo ruolo di consulente come unica figura di spicco a sopravvivere alla pulizia.
Il focus di Pochettino è fermamente fissato sulla Coppa del Mondo, che è co-ospitata dagli Stati Uniti, dal Canada e dal Messico e inizia a metà giugno. Gli Stati Uniti aprono la loro campagna del Gruppo A contro il Paraguay il 12 giugno allo SoFi Stadium di Los Angeles prima di affrontare Australia e Turchia.
Tuttavia, il suo futuro a lungo termine oltre il torneo rimane aperto. Non ha escluso di rimanere con la United States Soccer, dicendo ai giornalisti a marzo: "Chi sa cosa succederà? Siamo aperti. Non abbiamo un contratto per il futuro. Ma perché no se siamo felici e la federazione è felice?"
Il Milan rappresenta un'opzione del tutto diversa. Pochettino vive tra Londra e Barcellona ed è da tempo atteso un ritorno nel calcio di club europeo, dove la sua reputazione è stata costruita attraverso periodi con Espanyol, Southampton, Tottenham Hotspur, Paris Saint-Germain e Chelsea.
Il suo periodo più notevole è stato al Tottenham, dove ha trascorso cinque anni e mezzo e ha guidato il club alla finale di Champions League 2019, solo per perdere 2-0 contro il Liverpool. Ha poi assunto il comando al PSG per una stagione e mezza, vincendo il titolo di Ligue 1 e la Coppa di Francia, prima che la sua unica stagione al Chelsea nel 2023-24 si concludesse con un sesto posto in Premier League e una sconfitta nella finale della Carabao Cup contro il Liverpool.
Il tempismo dei rapporti ha attirato critiche negli Stati Uniti, con l'ex attaccante della nazionale Herculez Gomez tra coloro che mettono in discussione l'ottica di una ricerca di un allenatore che emerge solo pochi giorni prima di una Coppa del Mondo in casa.
Il Milan impiega l'internazionale statunitense Christian Pulisic, il che offre una dimensione intrigante a qualsiasi eventuale nomina.
Per ora, le mani di Pochettino sono piene. Se risponderà alla chiamata del Milan quando il torneo finirà dipenderà tanto dalle uscite a San Siro quanto da ciò che accade sul campo nelle prossime settimane.