L'internazionale inglese ha collezionato cinque presenze e giocato 210 minuti finora in questa stagione, partendo titolare in tre partite, ma ha faticato a stabilire regolarità e a avere un impatto significativo.
Loftus-Cheek è stato utilizzato anche in un ruolo più avanzato, dove le sue qualità fisiche e la capacità di effettuare inserimenti tardivi possono essere sfruttate. Tuttavia, le sue prestazioni non lo hanno ancora reso una figura centrale nel nuovo progetto sotto Ruben Amorim.
Il suo carico di lavoro ha attirato anche l'attenzione. Secondo le statistiche della Lega Serie A, Loftus-Cheek ha coperto 25,8 chilometri nelle sue prime cinque presenze in campionato, il totale più basso tra i giocatori dell'AC Milan con cinque presenze e persino inferiore a quello del portiere Mike Maignan.
La situazione ha inevitabilmente sollevato interrogativi sul suo futuro, in particolare perché Loftus-Cheek era inizialmente incluso nella lista dei giocatori che potevano partire prima di essere successivamente reintegrato nella rosa.
Il suo contratto scade a giugno e i primi colloqui per un rinnovo si sono svolti durante l'estate con Stellar, l'agenzia che rappresenta il centrocampista.
Quei colloqui si sono ora bloccati.
Loftus-Cheek attualmente guadagna circa 4 milioni di euro netti a stagione e si comprende che il Milan voglia valutare le sue prestazioni prima di decidere se offrirgli un nuovo contratto.
I prossimi mesi potrebbero quindi determinare se il centrocampista nato nel 1996 rimarrà parte dei piani del club oltre l'attuale campagna.
Per Loftus-Cheek, l'obiettivo immediato è aumentare la sua influenza nelle partite e convincere Amorim che dovrebbe rimanere una parte importante del progetto.
Una serie di prestazioni più forti potrebbe cambiare la situazione, mentre un'ulteriore incertezza potrebbe lasciare il Milan di fronte alla possibilità di perderlo come svincolato al termine del suo contratto.
Ci sono già potenziali interessi altrove, con club della Premier League che monitorano la situazione e possono inseguire il centrocampista senza pagare un'indennità di trasferimento se raggiunge la scadenza del suo contratto con il Milan.
Loftus-Cheek è arrivato al Milan dopo aver trascorso i suoi anni formativi al Chelsea e ha già vissuto il calcio ai massimi livelli in Inghilterra.
Un ritorno in Premier League rappresenterebbe quindi un possibile passo successivo se la situazione attuale al Milan non cambia.
Per ora, tuttavia, il centrocampista rimane sotto contratto e la decisione dipenderà in gran parte dalle sue prestazioni nei prossimi mesi.
Il Milan non ha chiuso la porta a un rinnovo, ma i colloqui esistenti sono congelati mentre il club valuta il suo contributo.
Il resto della stagione sarà quindi importante per Loftus-Cheek mentre cerca di stabilire una maggiore continuità e influenza sotto Amorim.