Henderson, 36 anni, ha guidato il Liverpool alla vittoria del titolo di Premier League nel 2019-20 e ha anche vinto la Champions League, la FA Cup, la League Cup due volte, la UEFA Super Cup e il FIFA Club World Cup durante il suo periodo ad Anfield.
È partito per il club saudita Al-Ettifaq nel 2023, prima di unirsi alla squadra olandese dell'Ajax a gennaio 2024, e è tornato in Premier League con il Brentford la scorsa estate, facendo 32 presenze nella massima serie nel 2025-26. Diventa l'ottavo acquisto della prima squadra del Chelsea da quando Xabi Alonso ha preso in carico la squadra e, a 36 anni, il giocatore più esperto reclutato dalla proprietà BlueCo del club dopo il loro takeover del 2022.
"Data la grandezza del club, il manager per cui ho grande ammirazione e la qualità dei giocatori, questa era un'enorme opportunità che non potevo rifiutare," ha detto Henderson.
"Per me si tratta di dare tutto ogni singolo giorno, sia dentro che fuori dal campo, per aiutare i giocatori intorno a me e la squadra il più possibile. Sono molto entusiasta di iniziare."
Il trasferimento ha un significato più profondo per Henderson rispetto a un trasferimento standard. Stamford Bridge è stato il palcoscenico del suo debutto professionale, in una torrida notte di novembre del 2008, quando il manager del Sunderland Roy Keane ha mandato in campo un centrocampista diciottenne all'intervallo con la sua squadra già sotto 3-0.
"Sembra un momento di cerchio completo," dice Henderson, ricordando l'occasione. "Ricordo di essere stato battuto 3-0 all'intervallo. Non stava andando bene, e Roy Keane ha detto: 'Scaldati, stai per entrare nel secondo tempo.' Sono uscito, mi sono scaldato e mi sono preparato a entrare.
"Giocare in Premier League a Stamford Bridge contro una squadra incredibile con giocatori straordinari, Lampard, Ashley Cole, Terry, Drogba, è stato un momento incredibile per me. Abbiamo perso 5-0, giusto?! Quindi non è stata la partita migliore, ma che sensazione incredibile. Entrare nel club qualche anno dopo è davvero speciale."
Il Chelsea ha vinto quella partita 5-0; 784 presenze tra club e nazionale dopo, lo stadio in cui ha giocato per la prima volta da professionista è ora la sua casa.
Quello stesso weekend del 2008 ha visto anche la fine della striscia di 86 partite di campionato casalinghe senza sconfitte del Chelsea, che durava da quattro anni e mezzo, interrotta dal Liverpool, con l'unico gol segnato da Xabi Alonso. I due si sono incrociati in Premier League per una sola stagione prima che la carriera da giocatore di Alonso si concludesse in Inghilterra, e ora lavoreranno insieme per la prima volta come allenatore e giocatore.
"Ho avuto grande ammirazione per Xabi come giocatore, e ora ho grande ammirazione per lui come allenatore," ha detto Henderson. "Quello che ha fatto negli ultimi anni è stato davvero speciale. Tutti quelli che conosco che hanno lavorato o giocato con lui hanno detto cose molto buone. Nessuna persona ha avuto qualcosa di negativo da dire su di lui. Quando ho parlato con lui, ho avuto una sensazione molto positiva che sarebbe stato un onore venire a giocare sotto di lui."
Henderson si presenterà per l'allenamento a Cobham una volta terminata la sua pausa estiva, avendo raggiunto l'ultimo weekend della Coppa del Mondo con l'Inghilterra prima di subire una frattura al polso durante le celebrazioni della squadra dopo la vittoria negli ottavi di finale contro il Messico allo Stadio Azteca. Dice che l'infortunio sta guarendo bene e che il riposo forzato lo ha lasciato fresco.
Riflettendo su una stagione "brillante" al Brentford che lo ha aiutato a guadagnarsi un posto nella squadra della Coppa del Mondo, ha aggiunto: "L'obiettivo principale è essere competitivi e avere successo. C'è molto da aspettarsi, ma anche molto lavoro da fare. Si tratta di dare tutto e di essere difficili da battere ogni volta che giochiamo. Ho dedicato la mia vita al gioco fin da quando ero bambino, e questo non è mai cambiato, davvero. Cerco solo di concentrarmi per essere la migliore versione di me stesso e aiutare la squadra il più possibile."