Howe ha recentemente lasciato il Newcastle United dopo quasi cinque anni alla guida, avendo portato il club da una squadra al di fuori delle posizioni di Champions League a contendenti europei regolari e consegnato la Carabao Cup nel 2025.
Ma molto prima dei trofei e della linea laterale della Premier League, Day vide qualcosa di diverso in Howe.
I due erano compagni di squadra al Bournemouth, e Day ricorda un giocatore la cui natura tranquilla poteva nascondere quanto comprendesse del calcio.
"Eddie era un giocatore molto bravo, molto calmo e calcolato come giocatore," ha detto Day. Football Presse..
"E penso che si potesse vedere che se fosse andato nella gestione. Probabilmente non lo vedevo come giocatore. Pensavo fosse piuttosto tranquillo, ma era molto esperto e parlava e spiegava le cose come capitano e come giocatore."
Questa combinazione di calma, conoscenza e comunicazione è successivamente diventata centrale nella carriera manageriale di Howe.
È anche qualcosa che Day ha imparato ad apprezzare di più man mano che la sua carriera di allenatore si è sviluppata, avendo lavorato a vari livelli del calcio inglese e trascorso del tempo a gestire il Bangladesh.
Day descrive il suo approccio come sempre più rilassato, ma dice che ciò non significa abbassare gli standard.
"Penso che il mio coaching sia rilassato. Mi piacerebbe pensare che ci sia dettaglio in esso. Vorrei aiutare i giocatori e dare quante più informazioni possibile," ha detto.
"Mi piacerebbe ricevere feedback dai giocatori e avere il loro riscontro."
"Penso che ci sia molta pressione sui giocatori per esibirsi e fare bene."
"Quindi penso che il mio coaching, man mano che sono invecchiato, sia stato più rilassato ora. Non è il fatto, o non è che non mi importi o non sia così rigoroso o disciplinato, tutto questo è ancora presente. Ma penso che il modo in cui viene comunicato sia cambiato ora."
Day crede che l'esperienza insegni agli allenatori che non esiste un modo unico per gestire uno spogliatoio.
"Penso che ci si ammorbidisca un po' man mano che si invecchia e ci si rende conto che, sai, ottenere il meglio dai giocatori, ci sono modi diversi per farlo," ha detto.
"E a volte è essere davvero rilassati e aperti e avere conversazioni. Altre volte potresti dover essere un po' più rigoroso nel tuo approccio."
Questa enfasi sulla comunicazione è qualcosa che Day crede separi gli allenatori efficaci da quelli che semplicemente possiedono conoscenze tattiche.
"Penso che per ottenere il meglio dalle persone ora, devi avere un buon modo di fare e essere in grado di comunicare, e ciò che stai comunicando ha senso, e le informazioni che stai dando sono corrette," ha detto.
"Poi penso che i giocatori si impegnino in ciò che stai facendo."
Per Day, questo è parte di ciò che ha reso Howe unico.
Ricorda qualcuno che non era necessariamente la personalità più rumorosa nello spogliatoio, ma che aveva una comprensione dettagliata del gioco ed era pronto a condividerla.
"So che è davvero dedicato, è davvero laborioso, è davvero dettagliato in tutto il suo lavoro," ha detto Day.
"Si aspetta che tutti siano allo stesso modo."
Questa attenzione ai dettagli ha anche aiutato a convincere Day che Howe fosse qualcuno da cui poteva imparare quando ha iniziato a muoversi verso l'allenamento.
Il percorso di allenamento di Day è stato in parte plasmato dalle raccomandazioni sia di Howe che di Wenger. La Federazione Calcistica del Bangladesh ha precedentemente confermato che i due hanno raccomandato Day per la sua Licenza UEFA A mentre passava dall'allenamento giovanile al calcio senior.
Non era semplicemente una relazione professionale, nemmeno.
"È una persona fantastica," ha detto Day.
"Ha sempre cercato di aiutarmi se gli ho mai dato una chiamata o avevo bisogno di giocatori in prestito, sai, quando ho iniziato a fare l'allenatore."
Questa disponibilità ad aiutare è qualcosa che Day ricorda con la stessa forza della conoscenza calcistica di Howe.
"Ero felice quando ovviamente ha preso il comando al Bournemouth perché era un club a cui era molto legato," ha detto Day.
Day aveva già sperimentato l'importanza di comprendere un ambiente durante il suo tempo all'estero.
Quando ha preso in carico il Bangladesh, ha imparato che un allenatore non poteva semplicemente arrivare con un insieme di idee e aspettarsi che tutti le accettassero. Doveva prima comprendere le persone, la cultura e l'ambiente calcistico.
"Penso che ciò che ho imparato dall'Asia è che devi adattarti subito alla cultura del paese in cui ti trovi," ha detto.
"Devi assicurarti di coinvolgere gli allenatori locali. Devi assicurarti di essere educato. Devi prima imparare come vivono, come si allenano."
Il principio era trovare un equilibrio tra l'introduzione di nuove idee e il rispetto per coloro che erano già presenti.
"E poi devi portare le tue idee e trovare l'equilibrio per assicurarti di ottenere il lavoro e il dettaglio corretti in ciò che stai facendo, ma anche di non oltrepassare il limite su come le cose sono state fatte prima."
Day crede che questo approccio sia applicabile ovunque un allenatore lavori.
"Penso che se entri con quella mentalità, allora gli allenatori e i giocatori locali sono aperti ad ascoltare perché vogliono migliorare," ha detto.
"Ma penso che tu debba rispettare tutti coloro che sono intorno a quell'ambiente, e devi trascorrere del tempo a parlare con le persone nel paese in cui stai lavorando."
"Devi assicurarti di essere aperto alle idee di ciò che hanno avuto in precedenza."
"E penso che questo sia un buon ingrediente per poter lavorare in quel paese e guadagnare rispetto dagli allenatori locali e dai giocatori locali."
"E penso che se fai così, i giocatori rispondono, e poi reagiranno e faranno come vuoi che le cose vengano fatte per cercare di migliorare la squadra."
È forse per questo che la valutazione di Day su Howe è rimasta così positiva nonostante il capitolo di Newcastle ora sia chiuso.
L'ex compagno di squadra ha visto un giocatore calmo, esperto e sempre più disposto a comunicare. Ha poi osservato quelle stesse caratteristiche svilupparsi nelle fondamenta di una carriera di allenatore che ha portato Howe dalle leghe inferiori del Bournemouth alla Premier League, all'Europa e a un trofeo importante.
Day non crede che la trasformazione sia stata così drammatica come potrebbe apparire dall'esterno.
L'allenatore era lì nel giocatore fin dall'inizio.
"Eddie era un giocatore molto bravo, molto calmo e calcolato come giocatore," ha detto Day.
L'ex compagno di squadra del Bournemouth ha descritto la partenza di Howe dal Newcastle United come la fine di un capitolo per un allenatore che ha sempre considerato eccezionalmente intelligente.
"E penso che si potesse vedere che se fosse andato nella gestione."
Per qualcuno che ha successivamente trascorso anni cercando di capire come ottenere il meglio dai calciatori, quel giudizio ha un peso aggiunto.
Day ha imparato a valorizzare i dettagli senza perdere il lato umano dell'allenamento, ad essere esigente senza rendere ogni interazione conflittuale e, soprattutto, a comunicare in un modo che consenta ai giocatori di comprendere e credere in ciò che viene chiesto loro di fare.
Queste qualità erano evidenti in Howe molto prima che diventasse un allenatore di Premier League.
E con Howe ora che considera cosa verrà dopo, il vecchio compagno di squadra di Day può guardare indietro a una carriera di allenatore che sembra aver adempiuto alla promessa che il suo ex collega aveva rilevato tanti anni fa.