Un volto familiare al Blundell Park, Cartwright ha trascorso in prestito la stagione 2023/24 con il Grimsby, collezionando 32 presenze e vincendo il premio come Miglior Giovane Giocatore dell'Anno del club.
Il portiere nato a Grimsby ha effettivamente iniziato la sua carriera nell'accademia della città prima di trasferirsi nel settore giovanile dell'Hull City nel 2015, e da allora ha accumulato ulteriore esperienza tra i professionisti attraverso prestiti a Peterborough United, Wycombe Wanderers e, più recentemente, Hartlepool United, dove ha fatto 13 presenze e mantenuto sette porte inviolate prima che un infortunio al ginocchio interrompesse la sua stagione.
Il Grimsby ha dovuto respingere l'interesse dei rivali di League Two Crawley Town per portare a termine l'affare, con il reporter Alan Nixon che ha rivelato per primo che entrambi i club stavano seguendo il 24enne quest'estate mentre l'Hull valutava le sue prospettive dopo la propria promozione in Premier League.
Cartwright ora torna per riunirsi con l'allenatore dei portieri Steve Croudson e unirsi alla squadra di David Artell, che ha raggiunto i play-off di League Two la scorsa stagione prima di essere eliminata dal Salford City in semifinale. Parlando dopo aver completato il suo ritorno, Cartwright ha dichiarato: "Sono assolutamente felice di essere tornato qui; significa molto di più per me essere un tifoso del Town mentre crescevo."
"Ricordo di essere venuto al Blundell Park da giovane e sognare di giocare in porta, quindi questo è davvero speciale."
Con l'Hull ora che si prepara per la vita in Premier League, il calcio regolare sembrava improbabile per Cartwright allo MKM Stadium, dove ha fatto solo tre presenze tra i professionisti nella sua carriera fino ad oggi nonostante sia sotto contratto fino al 2027. Il dipartimento dei portieri dell'Hull è stato ristrutturato quest'estate con l'arrivo di Jack Butland, mentre Dillon Phillips e Thimothée Lo-Tutala offrono ulteriore competizione, lasciando poco spazio a Cartwright per forzare il suo ingresso nella contesa per il posto da titolare.
Il prestito offre sia al club che al giocatore un percorso chiaro: il Grimsby guadagna una figura esperta e ben voluta tra i pali per la loro spinta alla promozione sotto Artell, mentre Cartwright ottiene il calcio regolare di prima squadra di cui il suo sviluppo ora ha bisogno mentre cerca di ricostruire slancio dopo una stagione interrotta da infortuni a Hartlepool.