L'internazionale giamaicano, 28 anni, è arrivato al Villa da Bayer Leverkusen nell'estate del 2021 ed è stato ceduto in prestito alla Roma nell'agosto del 2025, solo per il club di Serie A che ha terminato l'accordo anticipatamente a gennaio dopo che ha collezionato solo due assist in 11 presenze.
Bailey è tornato a Villa Park e ha giocato più regolarmente nella seconda metà della stagione, contribuendo con un gol e un assist in 19 presenze mentre il Villa ha ottenuto un quarto posto e la qualificazione alla Champions League.
L'Hull, che giocherà in Premier League la prossima stagione, ha avuto discussioni con i rappresentanti di Villa e Bailey, con il club promosso che sembra spingere per un trasferimento permanente piuttosto che un prestito. La squadra turca Trabzonspor e il club di La Liga Celta Vigo sono stati accreditati di interesse per l'ala, anche se si riporta che preferirebbe rimanere in Inghilterra se si può organizzare un trasferimento adeguato.
Bailey ha un contratto a Villa Park fino all'estate del 2027, con il club che detiene un'opzione per un ulteriore anno.
Il Villa non ha fatto segreto della propria volontà di cederlo quest'estate mentre cerca di rimodellare le proprie opzioni offensive in preparazione a una prima campagna di Champions League dalla loro ritorno alla competizione, dando a Unai Emery un incentivo per liberare spazio e risorse per ulteriori aggiunte alla sua rosa prima dell'inizio della nuova stagione.
Bailey ha collezionato più di 140 presenze per il Villa da quando è arrivato, segnando 22 gol e fornendo 24 assist, ed è stato una parte chiave della squadra che ha raggiunto i quarti di finale di Champions League due stagioni fa.
La sua campagna più produttiva è stata nel 2023-24, quando è stato direttamente coinvolto in 19 gol solo in Premier League, anche se ha faticato a riprodurre costantemente quella forma da allora, contribuendo alla volontà del Villa di considerare offerte per lui quest'estate.