Jackett è morto giovedì, con la sua scomparsa confermata da più club e dalla League Managers Association venerdì. È nato a Watford il 5 gennaio 1962 e ha trascorso tutta la sua carriera professionale di dieci anni a Watford, collezionando 428 presenze e vincendo 31 caps per il Galles come difensore o centrocampista mancino.
La sua carriera da allenatore è iniziata a Watford durante la stagione 1996-97, dopo un periodo come allenatore in seconda di Ian Holloway al Queens Park Rangers. Ha poi allenato il Swansea City, il Millwall, i Wolves, il Rotherham United, il Portsmouth e il Leyton Orient per quasi 30 anni in panchina, occupandosi di più di 900 partite in totale.
Ha ottenuto la promozione in tre club diversi. Al Swansea, nominato nel 2004, ha portato il club alla promozione in League Two nella sua prima stagione e ha vinto l'EFL Trophy e la FAW Premier Cup. Al Millwall, dove ha allenato per sei anni dal 2007, ha vinto la finale dei play-off di League One nel 2010 e ha raggiunto una semifinale di FA Cup contro il Wigan Athletic nella sua ultima stagione prima di dimettersi nel 2013.
Si è unito ai Wolves più tardi quell'anno con il club in League One dopo retrocessioni consecutive. Ha ottenuto immediatamente la promozione, vincendo il titolo di League One con un record di 103 punti -- ancora il record di tutti i tempi della divisione. I Wolves si sono avvicinati a un posto nei play-off la stagione successiva prima di essere licenziato dopo l'acquisizione del club da parte di Fosun International.
Ha successivamente allenato il Rotherham United, dove la sua squadra ha evitato di poco la retrocessione, prima di assumere il comando del Portsmouth dal 2017 al 2021. Al Fratton Park, ha raggiunto i play-off di League One sia nel 2019 che nel 2020, vincendo l'EFL Trophy nel primo di quegli anni e finendo secondo nel secondo.
Il suo ultimo ruolo da allenatore è stato al Leyton Orient. È poi tornato al calcio come direttore sportivo al Gillingham nel gennaio 2023, prima di dimettersi nel novembre 2024 per motivi medici.
L'omaggio del Millwall lo ha descritto come "uno dei più grandi allenatori di sempre dei Lions" e "un uomo che ha dato ai tifosi dei Lions momenti da ricordare per tutta la vita", aggiungendo: "Kenny ha gestito oltre 300 partite durante il suo tempo con il club, portando i Lions alla promozione dalla League One e a una semifinale di FA Cup. Riposa in pace, Kenny."
I Wolves hanno dichiarato: "Kenny ha guidato il club al suo incredibile titolo di League One da record e ha gettato le basi per il club come lo conosciamo oggi. I pensieri di tutti noi ai Wolves sono con la famiglia e gli amici di Kenny in questo momento."
Il CEO della LMA Richard Bevan ha offerto forse il riassunto più completo di una carriera costruita su sostanza piuttosto che su rumore.
"Kenny è considerato uno dei manager più rispettati che abbiano mai lavorato nell'EFL, un leader estremamente capace il cui lavoro in quattro decenni ha lasciato un'influenza duratura su molti giocatori, allenatori e colleghi che hanno beneficiato della sua guida. Incarnava tutto ciò che ci piace vedere in un allenatore: umiltà, professionalità e una profonda cura per i suoi giocatori e il suo staff. Ha migliorato ogni club che ha servito e lo ha fatto con una dignità silenziosa per tutta la sua carriera."
Attraverso Watford, Swansea, Millwall, Wolves, Rotherham, Portsmouth e Leyton Orient, quella dignità silenziosa ha lasciato un segno che ha superato ogni panchina che ha occupato.