La notte del West Ham allo London Stadium è iniziata con un tributo emozionante all'ex portiere Luděk Mikloško, scomparso questa settimana a causa di un cancro all'età di 64 anni dopo aver collezionato quasi 400 presenze per il club tra il 1990 e il 1998. In campo, il Fulham è riuscito a recuperare due volte in un primo tempo ricco di gol, con Rodrigo Muniz e César Palacios che hanno pareggiato gli sforzi di Morato e Pablo, prima che il sostituto Oscar Bobb segnasse al 78° minuto per regalare alla squadra di Álvaro Arbeloa la prima vittoria della stagione e porre fine alla striscia di sei partite senza sconfitte del West Ham.
Al Portman Road, il sedicenne Max Dowman ha segnato due volte mentre l'Arsenal ha agevolmente conquistato la vittoria contro l'Ipswich Town, con il teenager che ha fatto il suo primo avvio della stagione insieme al difensore centrale diciassettenne Marli Salmon. Dowman ha aperto le marcature al settimo minuto con un bel gol in solitaria, recuperando palla a centrocampo prima di giocare un uno-due con Eberechi Eze e superare due difensori per infilare il pallone in rete.
Noni Madueke ha raddoppiato il vantaggio con un passaggio smarcante di Mikel Merino, e dopo l'intervallo Dowman ha aggiunto il suo secondo con un tocco composto sul pallone di Martin Zubimendi, prima che Merino segnasse un quarto gol colpendo il palo. L'Ipswich ha risposto con Anis Mehmeti e Chuba Akpom, ma è stato troppo poco, troppo tardi.
L'inizio miserabile della stagione del Tottenham è continuato con la sconfitta contro una squadra del Liverpool pesantemente rimaneggiata ad Anfield, con la squadra di De Zerbi che ha trovato almeno la rete per la prima volta in questa stagione contro un avversario di Premier League.
Alexis Mac Allister ha aperto le marcature al 21° minuto dopo che Giorgi Mamardashvili aveva negato a Lucas Bergvall un gol dall'altra parte, con Cody Gakpo e Dominik Szoboszlai che hanno aggiunto ulteriori gol mentre la squadra di Andoni Iraola progrediva. Iraola ha effettuato 10 cambi rispetto al pareggio senza gol di sabato contro il Fulham, con solo Ronald Araújo che ha mantenuto il suo posto e Joe Gomez che ha capitano la squadra al suo primo incontro della stagione, mentre De Zerbi ha restituito a Anfield Andy Robertson per la prima volta dopo la sua partenza estiva.
Il Brentford ha prenotato il suo posto nel quarto turno con una vittoria combattuta contro il Reading di League One, con Callum Wilson e Fabio Carvalho che hanno segnato rispettivamente prima e dopo l'intervallo, prima che il colpo di testa di Paudie O'Connor desse vita a un finale nervoso.
Dango Ouattara ha fornito entrambi i gol, prima per Wilson dopo tre minuti e poi per Carvalho immediatamente dopo l'intervallo, con il secondo assist dell'esterno che ha preparato la prima apparizione di Carvalho dopo la rottura del legamento crociato anteriore dello scorso novembre. Il Reading è stato fortunato a non andare ulteriormente sotto quando il colpo di testa di Ouattara ha costretto Joel Pereira a una parata che Michael Kayode non è riuscito a convertire.