Il trasferimento viene completato come un prestito con un'opzione di acquisto a favore del club inglese, secondo TuttoMercatoWeb, che ha catturato immagini della partenza di Di Gregorio.
Il 28enne diventa superfluo a Torino dopo la firma di Guglielmo Vicario all'inizio della finestra, lasciando Di Gregorio senza un chiaro percorso verso il calcio regolare dopo due stagioni che non hanno soddisfatto le aspettative.
Di Gregorio è entrato nella Juventus nel 2024 ed era stato designato come successore a lungo termine di Wojciech Szczęsny, ma nessuna delle due campagne ha convinto appieno la gerarchia della Vecchia Signora, aprendo la porta all'arrivo di Vicario e accelerando la ricerca di un'uscita da parte dell'italiano.
Un trasferimento al Bournemouth offre a Di Gregorio l'opportunità di ricostruire la sua carriera con un calcio regolare in prima squadra in Inghilterra, in un ambiente di Premier League che è diventato sempre più una meta per i portieri italiani in cerca di un nuovo inizio.
Per la Juventus, la partenza libera spazio nel reparto dei portieri e riduce il monte salari, con Vicario ora installato come chiara prima scelta di Luciano Spalletti tra i pali dopo il suo arrivo estivo.
La struttura del prestito, che prevede un'opzione piuttosto che un obbligo di acquisto, consente al Bournemouth di valutare Di Gregorio nel corso della stagione prima di impegnarsi in un trasferimento permanente.