Il belga si è unito ai Gunners in estate dopo aver lasciato Strasburgo, dove aveva lavorato come direttore tecnico dal 2024. Ha succeduto a Per Mertesacker, che è partito alla fine della scorsa stagione dopo otto anni di supervisione dell'accademia del club.
Parlando a Sporza, De Maesschalck ha detto di non aver previsto di ottenere una posizione in un club della statura dell'Arsenal. Invece, ha affrontato il processo di reclutamento come un'opportunità per imparare.
"In realtà non ho ancora idea di come siano finiti con me," ha detto.
"Ho sempre imparato a fare il tuo lavoro nel miglior modo possibile, e poi le opportunità si presentano. Non pensare in anticipo, 'voglio fare quello'."
Ha spiegato che la possibilità di lavorare all'Arsenal rappresentava un passo significativo rispetto ai suoi ruoli precedenti, ma che ha lasciato il colloquio sentendosi positivo indipendentemente dall'esito.
"Nel mio caso, è arrivato un club del calibro dell'Arsenal, che è una dimensione completamente diversa rispetto a dove ero in grado di lavorare prima. Sono uscito con una buona sensazione.
"Ho detto, 'anche se non ottengo il lavoro, ho comunque imparato molto nelle ultime due ore'. Le nostre idee si allineavano bene."
De Maesschalck ora ha la responsabilità di un'accademia che ha fornito diversi giocatori alla prima squadra di Mikel Arteta. Bukayo Saka e Myles Lewis-Skelly sono tra i laureati che si sono affermati a livello senior, mentre Max Dowman e Marli Salmon stanno anche spingendo verso un maggiore coinvolgimento.
Ha detto che Arteta aveva chiarito il suo desiderio di lavorare a stretto contatto con l'accademia e di dare opportunità ai giovani giocatori.
"Arteta vuole collaborare, vuole anche dare ai giovani una possibilità," ha detto De Maesschalck. "Ha espresso il suo supporto per questo in modo molto chiaro. La nostra ambizione è scrivere la storia dello sviluppo dell'Inghilterra."
Il direttore dell'accademia sta anche ponendo enfasi sulle relazioni personali, spiegando che il suo lavoro si estende oltre a guardare le partite e valutare i giocatori.
"Guardo molte partite. Costruisco anche relazioni con i giocatori e i loro genitori, perché penso sia importante conoscere i giocatori personalmente. Rimane un affare di persone."
Tuttavia, il reclutamento rimane centrale nei suoi piani. De Maesschalck crede che la qualità dei giocatori portati nel sistema determini in ultima analisi se l'accademia può avere successo.
"E il reclutamento, ovviamente. Questa è la cosa più importante. Puoi avere le migliori strutture o operazioni, ma con i giocatori sbagliati, non funzionerà."