Dalla presidenza dell'Ipswich Town alla guida del progetto che ha creato St George's Park e successivamente alla supervisione del consiglio consultivo della Football Association per le squadre nazionali inglesi, ha goduto di una visione unica del gioco moderno.
Eppure, quando gli viene chiesto del lascito di Gareth Southgate, Sheepshanks non inizia con le finali o le semifinali.
Inizia con la cultura.
"Penso che Sir Gareth Southgate meriti un enorme riconoscimento per ciò che ha raggiunto," dice Sheepshanks. Football Presse..
L'Inghilterra ha raggiunto due finali del Campionato Europeo e due semifinali di Coppa del Mondo durante gli otto anni di Southgate alla guida, mentre il percorso più ampio dell'Inghilterra è fiorito da quando St George's Park ha aperto le sue porte nel 2012.
Per Sheepshanks, quegli successi non sono una coincidenza.
"La prima ragione per costruire St George's Park era una casa per le squadre inglesi. Direi che quella prima ragione è stata in gran parte spuntata perché ora stiamo regolarmente raggiungendo finali e semifinali.
"La squadra femminile ha vinto gli Europei due volte. Gli under-21 hanno vinto due volte sotto Lee Carsley. Voglio dire, è davvero fantastico."
Sebbene i risultati contino, Sheepshanks crede che il maggiore contributo di Southgate sia stato trasformare l'ambiente attorno alla squadra inglese.
"C'era una sorta di terribile fazioni di giocatori del Manchester United seduti in un angolo, il Chelsea in un altro o qualsiasi cosa.
"Probabilmente sto esagerando, ma era vero.
"E Gareth Southgate è stato colui che ha davvero abbattuto tutto questo, e Thomas ha continuato brillantemente."
Per anni, i campi dell'Inghilterra sono stati spesso descritti come collezioni di clan rivali piuttosto che come squadre unite.
Southgate, secondo Sheepshanks, ha alterato fondamentalmente quella mentalità.
"È stato fenomenale come ha unito l'Inghilterra per diventare come il Club Inghilterra, se vuoi."
Quel approccio non è stato una sorpresa per qualcuno che ha lavorato a stretto contatto con lui.
Sheepshanks ha presieduto il consiglio consultivo della FA, riunendo esperti dello sport d'élite, della leadership e delle prestazioni per supportare lo staff tecnico dell'Inghilterra in completa fiducia.
Invece di prevedere le tattiche, il gruppo ha sfidato i manager a pensare in modo diverso.
"L'idea è di espandere il pensiero e affrontarlo da angolazioni diverse in modo completamente sicuro e riservato."
Un esempio è rimasto con lui.
"Quindi l'esempio che ho usato nel libro è stato il 2018 quando stavamo andando in Russia ed era la prima campagna di Coppa del Mondo di Gareth come allenatore.
"Voleva davvero cambiare tutto il modo in cui le squadre inglesi viaggiavano, come interagivano localmente, che non fossero viste come arroganti e distaccate, ma che si impegnassero con la gente del posto e così via.
"Gareth aveva un titolo che era, 'Come gestirei il miglior campo di allenamento possibile in Russia?'
"Questo era l'argomento.
"Tutti entrano e si affollano con idee.
"Non è che non abbia idee lui stesso, perché ne ha sempre, ma l'idea è di espandere il pensiero."
Quella disponibilità ad apprendere, crede Sheepshanks, definisce Southgate.
"È un uomo straordinario.
"Crede in tutto ciò di cui stavo parlando.
"Vive la sua vita come un eterno apprendista.
"È curioso e vuole incoraggiare gli altri che lavorano con lui a fare lo stesso."
Quelle qualità si sono filtrate direttamente attraverso la squadra.
"Quelli erano i suoi giocatori.
"È stato fenomenale come ha unito l'Inghilterra per diventare come il Club Inghilterra."
Sheepshanks vede Southgate come il perfetto esempio del percorso di allenamento che St George's Park era progettato per creare.
"Il fatto che abbia gestito gli under-21...
"Era probabilmente metà per design e metà per fortuna come si è sviluppato."
Il percorso di Southgate attraverso le squadre di sviluppo dell'Inghilterra significava che comprendeva la cultura prima di assumere il lavoro senior.
Il suo stile di leadership rifletteva anche la filosofia educativa che Sheepshanks sperava avrebbe sostenuto St George's Park.
"Ogni giorno è un giorno di apprendimento.
"Continuerò ad apprendere fino al giorno in cui cado.
"Richiede una certa fame di voler continuare ad apprendere."
Quella stessa mentalità, crede, è stata centrale per il successo di Southgate.
L'Inghilterra alla fine è caduta appena short di porre fine alla sua lunga attesa per un trofeo importante, perdendo successive finali del Campionato Europeo prima di raggiungere un'altra semifinale di Coppa del Mondo.
"Ero mortificato.
"Ero lì a Berlino quando abbiamo perso in finale contro la Spagna.
"Eravamo solo a un gol di distanza."
Nonostante la delusione, Sheepshanks rimane convinto che la traiettoria dell'Inghilterra sia cambiata fondamentalmente.
"In realtà ho detto molto tempo fa che avremmo vinto entro il 2026.
"Se abbracci il pensiero Kaizen--guadagni marginali incrementali, miglioramento continuo--allora per definizione un giorno ci arriverai.
"E credo appassionatamente che ci arriveremo."
Per Sheepshanks, l'eredità di Southgate non è mai stata semplicemente quella di sollevare un trofeo.
Si trattava di cambiare l'Inghilterra da una collezione di talentuosi calciatori a una vera cultura calcistica.
E, ai suoi occhi, quella trasformazione ha dato a chiunque lo segua la base più forte che la nazionale ha goduto per generazioni.