Derry ha già assaporato il calcio di prima squadra due volte, entrando dalla panchina in una vittoria per 4-0 nel quarto turno della FA Cup contro l'Hull City lo scorso febbraio. La sua prima presenza da titolare in Premier League è arrivata mesi dopo a Nottingham Forest, una serata interrotta quando ha avuto bisogno di una barella dopo un colpo di testa con un avversario.
L'adolescente, che è arrivato dal Crystal Palace la scorsa estate dopo aver segnato 19 gol in 23 presenze per la squadra Under-18 del club, è stato indicato come uno dei prospetti più promettenti emersi dall'accademia del Chelsea negli ultimi anni.
"È un sogno che si avvera impegnarmi per il mio futuro in un club così grande come il Chelsea," ha detto Derry dopo aver firmato il suo contratto. "Sono così entusiasta per quello che verrà."
"Negli ultimi 12 mesi, mi sento come un giocatore completamente diverso rispetto a quando sono arrivato e questo è merito di tutti gli allenatori con cui ho lavorato. Hanno giocato un ruolo fondamentale nell'aiutarmi a migliorare."
"Avere anche solo quel piccolo assaggio di giocare per la prima squadra la scorsa stagione, non avrei potuto pensare a un altro posto dove vorrei essere per il mio futuro. È stata una scelta ovvia."
L'accordo di prestito con lo Sporting non è ancora stato formalmente completato, ma un trasferimento temporaneo in Portogallo è visto come il passo successivo nello sviluppo di Derry, offrendo calcio senior regolare e potenziale esperienza europea lontano dalla pressione di una squadra del Chelsea in lotta per il titolo. Ha già progredito attraverso la squadra Under-21 del club, partecipando alla Premier League 2 e alla UEFA Youth League.
Derry, figlio dell'ex giocatore e allenatore Shaun Derry, ha anche rappresentato l'Inghilterra a livello Under-17 e Under-18, e ha segnato in partite di gruppo contro la Germania e i Paesi Bassi all'ultimo Campionato Europeo Under-19.
Il Chelsea ha costruito una reputazione per inviare giovani promettenti in prestito per svilupparsi, e lo Sporting è considerato un ambiente forte per Derry per continuare la sua ascesa prima di un potenziale ritorno a Stamford Bridge.