Il 19enne ha firmato un nuovo contratto a lungo termine allo Stamford Bridge a luglio, impegnando il suo futuro con il Chelsea fino al 2032, prima di trasferirsi in Portogallo per la stagione 2026-27 in cerca di calcio senior regolare.
Lo Sporting sembrava offrire un ambiente attraente per lo sviluppo dell'ala, data la reputazione del club per far emergere giovani talenti. Tuttavia, Derry ha trovato le opportunità limitate durante i primi mesi del suo prestito.
Al momento dell'ultimo rapporto, la sua unica presenza da titolare era avvenuta nella Coppa Allianz contro il Marítimo, dove ha giocato 73 minuti. Successivamente è stato un sostituto non utilizzato contro il Casa Pia e lo Shakhtar Donetsk, quest'ultima partita si è svolta allo Stamford Bridge.
Quel ritorno a ovest di Londra avrebbe potuto offrire un promemoria di casa per il laureato di Cobham, ma ha guardato dalla panchina mentre lo Sporting si assicurava una vittoria per 1-0 contro la squadra ucraina.
Il club portoghese ha anche subito un cambiamento in panchina. Rui Borges è partito, con Paulo Fonseca nominato come suo successore dopo aver lasciato il Lione. Derry ora spera di fare una buona impressione sul nuovo allenatore e migliorare le sue possibilità di coinvolgimento regolare.
Il Chelsea monitorerà attentamente la situazione, con l'intenzione che il teenager torni a Cobham la prossima estate dopo aver acquisito preziosa esperienza all'estero.
Derry aveva fatto tre presenze senior per il Chelsea prima di partire in prestito. Liam Rosenior gli ha dato il debutto come sostituto tardivo nella vittoria in FA Cup contro l'Hull City, e ha anche partecipato alla successiva vittoria in coppa contro il Wrexham. L'allenatore ad interim Calum McFarlane gli ha poi dato il suo debutto in Premier League a maggio.
Quella presenza si è conclusa dolorosamente quando Derry ha subito un infortunio alla testa a seguito di una collisione ed è stato portato via in barella prima di essere portato in ospedale. L'infortunio non era grave, e è tornato sulla panchina del Chelsea un paio di settimane dopo.
Il suo nuovo contratto di luglio rifletteva la fiducia del club nel suo potenziale. Derry ha descritto l'accordo come un sogno che si avvera e ha parlato della sua ambizione di diventare parte del futuro del Chelsea.
"È un sogno che si avvera, ovviamente, impegnare il mio futuro con un club così grande come il Chelsea," ha detto.
"Dopo aver avuto un assaggio di giocare per la prima squadra non avrei potuto pensare a un altro posto in cui preferirei essere per il mio futuro. Quindi è stata una scelta ovvia."
Per ora, la priorità è trovare un modo per entrare nella squadra dello Sporting. Un nuovo allenatore offre a Derry l'opportunità di rifare il suo caso, ma avrà bisogno di minuti in campo se il prestito deve fornire lo sviluppo che il Chelsea aveva previsto.