Il 25enne è consapevole della forza dell'interesse dell'Aston Villa, insieme a una nuova richiesta da un importante club spagnolo non nominato, ma The Sun riporta che la sua preferenza è rimanere a Stamford Bridge e competere per un posto da titolare sotto Xabi Alonso, avendo apprezzato lavorare con lo spagnolo durante il tour pre-stagionale del Chelsea in Asia.
Questo segna un cambiamento rispetto a dodici mesi fa, quando gli acquisti di Liam Delap e João Pedro hanno spinto Jackson a scendere nella gerarchia e lo hanno lasciato a combattere per un posto tra i sostituti per gran parte della campagna.
Unai Emery, che ha dato a Jackson la sua grande occasione nel calcio europeo al Villarreal, non ha mai nascosto la sua ammirazione per l'internazionale senegalese e rimane in contatto regolare, offrendo feedback sul suo gioco anche da lontano.
Ma il campo di Jackson accetta che la decisione finale potrebbe non dipendere solo dal giocatore, e con gli affari del Chelsea che si prevede accelereranno negli ultimi giorni della finestra di trasferimento, la sua situazione potrebbe cambiare rapidamente indipendentemente dalla sua preferenza dichiarata.
La scorsa stagione Jackson ha effettivamente forzato la propria uscita, ingegnerizzando un prestito al Bayern Monaco per giocare sotto Vincent Kompany dopo essere caduto in disgrazia al Chelsea. Ha lasciato un'impressione positiva sia sulla squadra che sullo staff tecnico a Monaco, contribuendo con 14 gol e assist in tutte le competizioni, ma il Bayern alla fine ha scelto di non rendere il trasferimento permanente.
Dopo aver già mancato un trasferimento da grandi soldi, Jackson è determinato a dimostrare di poter diventare un marcatore costante piuttosto che rimanere, ai suoi occhi, un eterno quasi-uomo.
Per ora, è orientato a rimanere e competere per un ruolo al Chelsea, anche se ciò dipenderà anche da se il club stesso voglia che lui resti e che tipo di ruolo Alonso è disposto a offrirgli in questa stagione.