L'internazionale giamaicano, 29 anni, era stato lasciato ad allenarsi da solo a Bodymoor Heath dopo che il tentativo dell'Aston Villa di trasferirlo al Hull City era fallito all'ultimo momento, con Unai Emery che non riusciva più a trovare un ruolo per l'esterno nei suoi piani.
L'Olympiacos si è mosso decisamente per battere i rivali greci dell'AEK Atene per la sua firma una volta scaduto il termine della Premier League, con rapporti che indicano che i campioni greci stanno pagando una cifra intorno ai 3,4 milioni di sterline.
Bailey ha firmato un contratto valido fino a giugno 2029, con il presidente del club Evangelos Marinakis che continua una pesante estate di spese a Pireo. L'allenatore José Luis Mendilibar ha già una conoscenza diretta dell'esterno, avendolo affrontato dall'area tecnica opposta quando Bailey ha iniziato contro l'Olympiacos per il Villa nel loro percorso verso le semifinali della UEFA Europa Conference League nel 2024.
Il Villa ha firmato Bailey dal Bayer Leverkusen per circa 30 milioni di sterline nell'estate del 2021, e ha poi collezionato 163 presenze in tutte le competizioni, segnando 23 gol e fornendo 25 assist. Il suo tempo al club è stato interrotto da problemi di infortuni ricorrenti, e la scorsa stagione è stato ceduto in prestito alla Roma, solo per vedere quell'accordo interrotto a gennaio quando è tornato a Villa Park senza mai ambientarsi in Serie A.
Tornato in Premier League per la seconda metà della campagna, Bailey ha fatto 13 presenze e registrato un solo assist mentre faticava a rientrare in contesa regolare. Lascia l'Inghilterra con 41 presenze e sette gol per la Giamaica, per la quale ha contribuito a raggiungere le semifinali della CONCACAF Gold Cup in due occasioni.
Nel suo miglior momento, Bailey è stato una figura chiave nella crescita del Villa sotto Emery, segnando dieci gol in Premier League nella stagione in cui il club ha concluso quarto e si è qualificato per la Champions League.
È diventato il secondo giocatore giamaicano a segnare nella competizione, realizzando un gol contro il Club Brugge, e il primo a registrare un assist in Champions League, servendo Marco Asensio nella stessa partita.
L'Olympiacos stava considerando Bailey insieme ad altri obiettivi offensivi dopo che l'allenatore Mendilibar aveva identificato i rinforzi come una priorità, e il trasferimento rappresenta una sorpresa inaspettata in una saga che è diventata pubblica solo negli ultimi giorni della finestra. Per il Villa, la sua uscita libera spazio e stipendi dopo un capitolo frustrante che aveva esaurito il suo corso.