Il 19enne è diventato uno dei giocatori più fidati di David Moyes in questa stagione, partendo titolare in ogni partita di Premier League mentre si afferma nella squadra senior.
Per un giocatore che è cresciuto nell'accademia dell'Everton, l'esperienza di schierarsi accanto a nomi affermati ha portato alcuni momenti insoliti. Grealish è un esempio particolarmente evidente, essendo stato un giocatore che Armstrong ha seguito da casa prima che i due diventassero compagni di squadra.
Ci sono momenti in cui ti trovi ad affrontare giocatori che ho guardato fin da giovane," ha detto Armstrong.
Anche giocare con i giocatori. Non molto tempo fa, ero seduto sul divano a casa a guardare Jack (Grealish) in Champions League.
Dire che ora sono i miei compagni di squadra è surreale, davvero. Ma penso che sia una sensazione che a volte devi gestire - gestire l'equilibrio di rispettarli, ma anche dimostrare te stesso e mostrare di cosa sei capace."
La crescita di Armstrong è stata rapida. Era vicino a lasciare l'Everton per il Nottingham Forest durante la finestra di trasferimento estiva, ma il trasferimento proposto è stato abbandonato dopo una forte reazione dei tifosi.
Invece, è rimasto nel club che ha raggiunto da bambino e ha colto la sua opportunità nella squadra di Moyes. Il centrocampista è soddisfatto dei suoi progressi ma sta già cercando modi per avere un impatto maggiore.
Ci sono sicuramente cose su cui posso migliorare," ha detto. "Sono felice di dove mi trovo, ma voglio sicuramente andare avanti.
Voglio migliorare in gol e assist e influenzare di più le partite. So, avendo giocato a calcio fin da giovane e essendo qui dall'età di quattro o cinque anni, ho visto diverse parti del mio gioco e come posso tirarle fuori di più.
Farlo nella migliore lega del mondo è difficile, e a volte devi rispettare il fatto che stai giocando con alcuni dei migliori giocatori del mondo e affrontando alcune delle migliori opposizioni.
Ma penso che ci siano sicuramente più livelli a cui posso arrivare. Per farlo, devo fare bene le basi, ma anche essere me stesso, prendere rischi e non preoccuparmi troppo di non riuscire a farlo bene ogni volta."
Il centrocampista attribuisce a Moyes il merito di avergli dato la fiducia per svilupparsi, indicando la decisione dell'allenatore di schierarlo costantemente come prova della fiducia riposta in lui.
Lui mi dà il 100% di fiducia. Penso che il fatto di aver iniziato ogni partita di Premier League in questa stagione lo dimostri," ha detto Armstrong.
È qualcuno che è nel gioco da molto tempo e ha lavorato con alcuni dei migliori giocatori inglesi che sono emersi.
Avere qualcuno come lui con così tanta esperienza e così tanto da insegnare è davvero importante. La fiducia che ha mostrato in me, ne sono davvero grato."
Quel supporto non significa che l'allenatore gli permetta di diventare compiacente. Armstrong dice che Moyes è esigente e sfida regolarmente la sua valutazione delle proprie prestazioni.
Sì, davvero esigente. Penso che a volte esco e penso di aver giocato meglio di quanto lui pensi! Ma è una buona relazione.
Sa come ottenere il meglio da me, come spingermi. Spero che possiamo fare davvero buone cose. A volte è quello di cui hai bisogno, vero? Per tenere i piedi per terra e capisco cosa devi fare per migliorare.
Penso che sia quasi parte del DNA dell'Everton - non alzarsi troppo e non abbassarsi troppo. Penso che sia un club che richiede molto lavoro e rimanere con i piedi per terra - e lui lo applica sicuramente."