Un accordo per il terzino ecuadoriano sembrava praticamente fatto. L'esperto di trasferimenti Matteo Moretto, parlando sul canale YouTube di Fabrizio Romano, ha rivelato che l'AC Milan e l'Aston Villa avevano raggiunto un accordo quasi totale, con solo pochi dettagli minori da finalizzare prima delle firme e di un annuncio ufficiale.
Poi la situazione è cambiata: durante una riunione interna del Milan, Amorim ha chiesto al club di rinviare l'approvazione finale, volendo valutare Estupiñán in allenamento prima di decidere se rientra nei suoi piani per la stagione, una richiesta che ha congelato i colloqui con l'Aston Villa.
La prima stagione di Estupiñán al Milan è stata in gran parte deludente, il suo gol nel derby contro l'Inter spicca come l'unico momento positivo, e da allora ha perso il posto da titolare come terzino sinistro a favore di Davide Bartesaghi, rendendo il suo incerto percorso lontano dal club ancora più sorprendente dato quanto fosse vicino l'accordo con il Villa; Unai Emery, che lo ha allenato in precedenza al Villarreal, è ansioso di riunirsi a lui nelle Midlands.
Ciò che accadrà dopo dipende in gran parte dal verdetto di Amorim dopo averlo visto allenarsi nei prossimi giorni, mentre l'Aston Villa deve decidere se aspettare i tempi del Milan o cercare altrove.
Santiago Giménez rimane un ulteriore grattacapo per gli affari del Milan. L'attaccante messicano è attualmente ai margini per infortunio e sta mancando il tour del club in Australia, anche se è rimasto a Milanello ed è previsto che partecipi al funerale di Franco Baresi; per ora, sembra concentrato a conquistare Amorim piuttosto che a partire.
Anche così, le speculazioni sulle uscite continuano a crescere. Il Porto ha mostrato l'intento più concreto, riaprendo i contatti con il Milan per rendere Giménez disponibile per l'allenatore Francesco Farioli, secondo A Bola, con colloqui che sarebbero facilitati dall'agente Jorge Mendes, che ha anche mediato l'accordo del Milan per firmare Gonçalo Ramos dal Paris Saint-Germain.
Tuttavia, il Porto sembra pensare a un prestito, potenzialmente con un'opzione di acquisto, una struttura che il Milan considera insufficiente; la posizione del club potrebbe cambiare solo se fosse allegata un'obbligo di riacquisto, possibilmente legato a obiettivi sportivi come vincere il campionato o raggiungere la Champions League.
Anche la Lazio rimane sullo sfondo, con la squadra di Rino Gattuso che tiene Giménez nella sua lista di opzioni per rinforzare l'attacco.