Allegri ha firmato un contratto biennale con il Napoli come successore di Antonio Conte, con un'opzione per un terzo anno, dopo il suo licenziamento da parte dell'AC Milan subito dopo il fallimento del club nel qualificarsi per la Champions League nell'ultima giornata. Aveva negoziato un accordo iniziale con il Napoli prima che si svolgesse quella partita finale, secondo Gianluca Di Marzio.
Rabiot è passato all'AC Milan la scorsa estate su invito personale di Allegri, accettando una riduzione salariale per lasciare Marsiglia -- dove era stato coinvolto in un alterco durante un allenamento con l'ex compagno di squadra Jonathan Rowe -- per riunirsi con l'allenatore con cui aveva trascorso tre stagioni di successo alla Juventus. Ha firmato un contratto con il Milan valido fino a giugno 2028 e guadagna circa 5 milioni di euro a stagione.
Portarlo al Napoli richiederà un'ingegneria finanziaria significativa. Il Milan non è obbligato a vendere e non ha alcun incentivo a sovvenzionare un trasferimento a un rivale diretto. La Gazzetta dello Sport ha riportato che i Rossoneri potrebbero chiedere fino a 20 milioni di euro, una cifra che il Napoli può contemplare solo dopo aver ridotto il proprio monte ingaggi -- molto probabilmente cedendo André-Frank Zambo Anguissa e risolvendo la situazione di Kevin De Bruyne, che ha chiarito di voler negoziare il suo futuro direttamente con il club.
La connessione Allegri-Rabiot è l'asset su cui la dirigenza sportiva del Napoli sta puntando. Allo stesso modo in cui la relazione di Conte con Romelu Lukaku ha sbloccato un affare che altrimenti non aveva molto senso economico, la convinzione a Napoli è che la chiamata personale di Allegri sarà sufficiente per convincere Rabiot a spingere per il trasferimento -- anche a un salario ridotto -- quando arriverà il momento.
Rabiot aveva delle scelte quando ha lasciato Marsiglia la scorsa estate. Ha scelto il Milan a causa di Allegri. Se quella logica si ripeterà è la domanda che definirà uno dei trasferimenti più complessi dell'estate.