André Villas-Boas a pris les rênes à Stamford Bridge en juin 2011 et n'est resté qu jusqu'au 4 mars 2012, lorsque Roman Abramovich l'a licencié alors que Chelsea était cinquième de la Premier League et faisait face à une élimination de la Ligue des champions après une défaite 3-1 au match aller contre Naples.
Roberto Di Matteo, son propre assistant, a été promu entraîneur intérimaire et a remporté la FA Cup et la Ligue des champions avant la fin de la saison, terminant seulement sixième au classement.
S'exprimant sur le Podcast Obi One, animé par John Obi Mikel, Villas-Boas, maintenant âgé de 48 ans, a déclaré que la manière dont la nomination de Di Matteo s'est déroulée le trouble encore.
Pour moi, c'était très très difficile de voir Roberto prendre le poste. C'était quelque chose que je ressentais profondément car c'était moi qui l'avais choisi. Chelsea voulait une autre personne, en particulier Marina Granovskaia (directrice) et Roman (Abramovich, propriétaire).
Ils l'ont choisi pour le style de jeu à West Brom. Pour moi, je lui ai dit cela, pour moi de ne pas avoir su qu'il avait été nommé était quelque chose que je ne m'attendais pas de sa part."
Interrogé sur le fait que Di Matteo lui ait dit à l'avance, il a répondu : "Non. Je ne sais pas si la hiérarchie de Chelsea avait quelque chose de prévu et que cela s'est terminé d'une manière différente à cause des résultats qu'il obtenait, mais c'est ce que c'est.
"Le football est un environnement dynamique, il change d'un match à l'autre, et c'est ce que c'est. Je pense que c'était probablement la plus grande déception."
Son récit fait suite à une histoire que l'ancien capitaine John Terry a racontée en 2024, dans Up Front avec Simon Jordan, au sujet d'une tournée de pré-saison en Asie où Villas-Boas a placé les joueurs de l'académie Josh McEachran et Nathaniel Chalobah en première classe tandis que les stars seniors, y compris Frank Lampard, étaient déplacées à l'arrière de l'avion.
Nous avons Josh McEachran, Nathaniel Chalobah, quelques autres jeunes joueurs tous en première classe," a déclaré Terry. "Et cela faisait partie de la philosophie d'AVB disant 'aucun joueur n'est plus grand que moi, tout le monde est le même.' Il s'avère que Lamps vole en première classe et je reviens en première classe. Donc, si tu voles en première, tu reviens en économie, mais en gros ce n'était pas assez bon."
Villas-Boas conteste certains des détails.
Tout d'abord, nous parlons de première classe ou de classe affaires, pas d'économie. J'ai vu l'histoire, c'est bien que tu me le fasses remarquer, c'est moi en tant qu'être humain, établissant les règles.
Nous n'avions que quelques places libres en première classe, nous ne pouvions pas accueillir tous les joueurs de l'équipe première, il aurait fallu faire une sélection entre Cech, Drogba, Terry, Lampard, puis laisser de côté le reste des garçons. Le principe était que - au lieu de créer un problème, mettons les garçons de l'académie ici et envoyons le reste en classe affaires."
Villas-Boas a constamment crédité Di Matteo et les joueurs, plutôt que lui-même, pour la victoire en Ligue des champions qui a suivi son départ, déclarant récemment au podcast qu'il ne pouvait pas se résoudre à soutenir Chelsea en finale contre le Bayern Munich.