L'ancien capitaine de Chelsea, 45 ans, fait partie de la structure de l'académie du club depuis 2023, travaillant avec les moins de 18 ans et les moins de 21 ans. Lorsque Enzo Maresca a été licencié en janvier, Chelsea s'est tourné vers l'entraîneur des moins de 21 ans Calum McFarlane plutôt que de faire appel à Terry, qui détient la licence UEFA Pro continentale que McFarlane ne possédait pas.
Terry avait précédemment exprimé sa frustration face à la situation mais a réservé ses mots les plus tranchants pour une apparition sur Piers Morgan Uncensored, où Morgan lui a directement fait remarquer que cette négligence avait été "quasi offensante."
"Maintenant Piers, tu as 100 % raison," a déclaré Terry.
"Je n'ai jamais pensé que je pourrais être entraîneur de Chelsea, mais quand un entraîneur quitte le club de football et que Chelsea cherche un entraîneur intérimaire, il n'y avait personne dans le bâtiment, le bâtiment de l'académie ou le bâtiment de l'équipe première, qui était plus qualifié que moi en termes de qualifications."
Il a ajouté : "Plus important encore, et par-dessus tout, que ce soit pour un match ou deux matchs, il n'y avait personne de plus Chelsea que moi."
Terry a également été franc sur la difficulté plus large de percer dans le management, disant à son co-commentateur Simon Jordan qu'il avait passé quatre ans à obtenir ses diplômes d'entraîneur et trois ans et demi comme assistant de Dean Smith à Aston Villa, vivant loin de sa famille, pour découvrir que les portes de la Ligue Un lui étaient toujours fermées.
"Les postes pour lesquels j'ai passé des entretiens étaient en Ligue Un, et je n'ai toujours pas eu l'opportunité d'y aller," a-t-il déclaré.
McFarlane a supervisé deux périodes intérimaires, remportant deux des huit matchs, après les départs de Maresca et de son successeur Liam Rosenior. Xabi Alonso est prévu pour prendre en charge Chelsea en tant qu'entraîneur permanent pour la saison 2026-27.
Terry a confirmé qu'il n'avait reçu aucun contact de McFarlane ou du club avant les nominations intérimaires, et a déclaré qu'il continuerait son rôle au sein de l'académie quoi qu'il arrive.
"Nous allons tous soutenir Calum, il a fait un excellent travail à l'extérieur contre Man City précédemment et nous allons soutenir les garçons parce que c'est ce que nous faisons," a déclaré Terry à ses abonnés TikTok après le licenciement de Rosenior en avril.
Morgan a suggéré que Terry aurait pu être "la réponse de Chelsea à Michael Carrick" s'il avait été chargé d'une courte direction du club, une comparaison que Terry n'a pas contestée.