L'Argentin de 54 ans a rencontré des représentants de Milan avant le camp d'entraînement de l'équipe nationale des États-Unis en Géorgie, selon des rapports de James Horncastle de The Athletic. Pochettino lui-même a nié avoir rencontré directement des responsables du club lorsqu'il a été interrogé par des journalistes, mais il n'a pas nié que ses représentants aient été impliqués dans des discussions.
L'AC Milan recherche un nouvel entraîneur principal après avoir licencié Massimiliano Allegri, ainsi que le directeur sportif Igli Tare, le directeur technique Geoffrey Moncada et le directeur général Giorgio Furlani, à la suite d'une campagne désastreuse en Serie A.
Le groupe de propriétaires américains du club, RedBird Capital Partners, a décrit la saison comme un "échec sans équivoque" après que Milan soit passé de la troisième à la cinquième place le dernier jour, perdant 2-1 à domicile contre Cagliari et ratant la Ligue des champions pour la deuxième saison consécutive, bien qu'une place en Ligue Europa ait été sécurisée.
Zlatan Ibrahimovic reste dans son rôle de conseiller en tant que seule figure senior à avoir survécu au nettoyage.
L'accent de Pochettino est fermement fixé sur la Coupe du Monde, qui est co-organisée par les États-Unis, le Canada et le Mexique et commence à la mi-juin. Les États-Unis ouvrent leur campagne du Groupe A contre le Paraguay le 12 juin au SoFi Stadium à Los Angeles avant d'affronter l'Australie et la Turquie.
Son avenir à long terme au-delà du tournoi, cependant, reste ouvert. Il n'a pas écarté la possibilité de rester avec la Fédération de football des États-Unis, disant aux journalistes en mars : "Qui sait ce qui va se passer ? Nous sommes ouverts. Nous n'avons pas de contrat pour l'avenir. Mais pourquoi pas si nous sommes heureux et que la fédération est heureuse ?"
Milan représente une proposition tout à fait différente. Pochettino vit entre Londres et Barcelone et on s'attend depuis longtemps à ce qu'il retourne au football de club européen, où sa réputation a été construite lors de ses passages à l'Espanyol, Southampton, Tottenham Hotspur, Paris Saint-Germain et Chelsea.
Sa période la plus notable a eu lieu à Tottenham, où il a passé cinq ans et demi et a guidé le club jusqu'à la finale de la Ligue des champions 2019, pour finalement perdre 2-0 contre Liverpool. Il a ensuite pris la direction du PSG pendant une saison et demie, remportant le titre de Ligue 1 et la Coupe de France, avant que sa seule saison à Chelsea en 2023-24 ne se termine par une sixième place en Premier League et une défaite en finale de la Carabao Cup contre Liverpool.
Le timing des rapports a suscité des critiques aux États-Unis, l'ancien attaquant de l'équipe nationale Herculez Gomez étant parmi ceux qui remettent en question l'optique d'une recherche d'entraîneur émergeant juste quelques jours avant une Coupe du Monde à domicile.
Milan emploie l'international américain Christian Pulisic, ce qui offre une dimension intrigante à toute nomination éventuelle.
Pour l'instant, les mains de Pochettino sont pleines. S'il répond à l'appel de Milan à la fin du tournoi dépendra autant des départs à San Siro que de ce qui se passe sur le terrain au cours des prochaines semaines.