Vieira a passé neuf ans à Arsenal entre 1996 et 2005, remportant trois titres de Premier League et quatre FA Cups tout en devenant l'un des milieux de terrain les plus marquants de sa génération.
En parlant à AS, l'homme de 49 ans a révélé que le Real Madrid l'avait approché à plusieurs reprises alors qu'il était à son apogée.
"Je regrette une chose : ne pas être allé au Real Madrid," a déclaré Vieira.
"Ils m'ont fait une offre pendant quatre années consécutives lorsque j'étais à Arsenal."
Vieira a expliqué que sa loyauté envers Arsenal a finalement influencé sa décision de rester en Angleterre.
"L'année dernière, j'ai dit oui, tout était convenu, mais ensuite j'ai changé d'avis," a-t-il ajouté.
"J'aimais trop Arsenal."
Depuis sa retraite, Vieira s'est tourné vers la gestion mais n'a pas eu de club depuis son départ de Gênes en novembre.
Malgré les spéculations antérieures, il n'a pas été approché pour un rôle senior au Real Madrid en tant que remplaçant d'Álvaro Arbeloa.
Ses commentaires soulignent à quel point l'un des milieux de terrain les plus influents du football était proche de rejoindre Los Blancos pendant l'apogée de l'ère Galácticos.