Le club détient une option unilatérale pour prolonger l'accord d'un an, jusqu'au 30 juin 2028, et a déjà montré ses intentions cette année en rejetant l'intérêt de l'équipe de MLS New York City FC au début de l'été.
L'Athletic rapporte que l'intention de Milan est de garder le joueur de 28 ans au-delà de ses conditions actuelles, indépendamment du retard dans les négociations formelles, le club, invaincu et cinquième de Serie A, étant dit planifier sur un horizon de trois ans sous la direction de plus en plus impliquée de Gerry Cardinale.
Pulisic a été central dans ce plan sur le terrain. Il a fourni l'assist pour l'ouverture du score de Diego Moreira lors d'un match divertissant nul 2-2 contre la Lazio au Stadio Olimpico, ayant déjà été une figure clé lors de la victoire 3-0 contre Lecce lors de la journée précédente, où il a marqué le deuxième but de l'AC Milan.
Il a été exclu de la sélection des États-Unis pour les prochains matchs amicaux contre le Pérou, le Chili, le Canada et le Mexique, une décision prise par l'entraîneur principal Mauricio Pochettino.