Watson est surtout connu pour avoir marqué le but de la victoire de Sunderland dans le temps additionnel contre Sheffield United lors de la finale des barrages du Championnat 2024-25, un but qui a renvoyé les Black Cats en Premier League. Il a complété un transfert de 10 millions de livres à Brighton peu après, mais a trouvé difficile de jouer régulièrement sur la côte sud, n'effectuant que 10 apparitions, dont neuf en tant que remplaçant, avec Kaoru Mitoma établi comme premier choix à gauche.
Watson a passé la seconde moitié de la saison dernière en prêt à Millwall, apparaissant 12 fois pour l'équipe d'Alex Neil alors qu'ils perdaient en demi-finale des barrages du Championnat contre Hull City.
Le transfert à Leicester représente une chute significative de niveau pour le jeune de 20 ans, les Foxes jouant en football de League One cette saison après avoir été relégués du Championnat sous Gary Rowett. Le nouvel entraîneur Russell Martin a déjà fait venir l'attaquant Conor Chaplin et le gardien Alex McCarthy en transferts gratuits, ainsi qu'un prêt pour le latéral de Manchester City Christian McFarlane, alors que Leicester cherche un retour immédiat au deuxième niveau.
Jusqu'à six clubs du Championnat, y compris Hull City et Preston North End, auraient été intéressés par Watson avant que Leicester ne remporte la course pour sa signature.
"La taille du club, l'ambition pour la saison et l'opportunité de faire partie de ce que l'équipe construit ont fait de Leicester City un transfert très excitant pour moi," a déclaré Watson au site officiel du club.
"Je veux travailler dur, apporter de l'énergie et de l'excitation à l'équipe et faire une véritable contribution cette saison."
Watson a marqué les esprits tôt à Brighton, inscrivant un but lors de ses débuts dans une victoire 6-0 en Carabao Cup contre Oxford United avant de faire ses débuts en Premier League, mais les minutes en équipe première se sont révélées difficiles à maintenir. Il reste très apprécié malgré le prêt, ayant représenté l'Angleterre au niveau des jeunes et étant considéré comme l'un des espoirs les plus prometteurs à émerger du Championnat ces dernières saisons.
Le passage à la League One lui donne une chance de jouer régulièrement à nouveau, Leicester espérant que son sens du grand moment pourra se traduire par une poussée pour la promotion de retour au Championnat dès la première tentative.