L'ancien milieu de terrain allemand, qui a joué pour le Real Madrid entre 2010 et 2015, a passé trois de ces années à travailler sous Mourinho pendant le premier mandat de l'entraîneur portugais au Santiago Bernabeu. Mourinho est maintenant revenu au Real Madrid pour un second mandat, ayant signé un contrat jusqu'en 2029.
Selon OKDIARIO, Khedira occupera un rôle en tant qu'un des assistants de Mourinho pour la saison 2026-27, occupant un poste qui reflète celui occupé par Aitor Karanka pendant le premier mandat de Mourinho au club entre 2010 et 2013.
Bien que officiellement répertorié comme un membre plus junior du personnel d'entraîneurs, le rôle de Khedira devrait fonctionner comme un pont entre le personnel portugais entrant de Mourinho et le vestiaire existant du Real Madrid, s'appuyant sur sa connaissance de la culture du club et ses relations avec les coéquipiers actuels et anciens.
Khedira a pris sa retraite du football professionnel en 2021 après une brève période à Hertha Berlin, après avoir quitté le Real Madrid pour la Juventus en 2015. Pendant ses cinq années dans la capitale espagnole, il a remporté la Ligue des champions, LaLiga, deux titres de la Copa del Rey, la Coupe du Monde des clubs, la Supercoupe d'Espagne et la Supercoupe d'Europe.
Son arrivée au Real Madrid en 2010 est intervenue directement à la demande de Mourinho, l'entraîneur le convainquant personnellement de quitter le VfB Stuttgart pour le transfert en Espagne. Khedira a précédemment décrit cette décision comme transformative pour sa carrière, créditant Mourinho d'avoir façonné sa compréhension du leadership tant sur le terrain qu'en dehors.
Le personnel d'entraîneurs de Mourinho pour son second mandat au Real Madrid devrait mélanger jeunesse et expérience, construit autour d'un modèle dans lequel tous les membres contribuent des idées lors de la prise de décision, même si les décisions finales restent entre les mains de l'entraîneur principal lui-même.
Parmi ceux déjà confirmés comme faisant partie de l'équipe figurent Pedro Machado et Joao Tralhao, deux des collaborateurs de longue date les plus fiables de Mourinho, l'entraîneur de conditionnement physique Antonio Dias, l'analyste Roberto Merella et l'entraîneur des gardiens Nuno Santos. L'ajout de Khedira apporterait un ancien joueur ayant une expérience de première main de la culture du vestiaire du Real Madrid dans ce mélange.
Mourinho devrait officiellement rejoindre le Real Madrid le 13 juillet, date à laquelle commence l'entraînement de pré-saison pour les joueurs non impliqués dans la Coupe du Monde. Avec le rôle de Khedira encore à confirmer officiellement par le club, son retour potentiel représente l'un des nombreux recrutements qui façonneront à quoi ressemblera la seconde ère de Mourinho au Santiago Bernabeu, tant sur le terrain d'entraînement que dans le vestiaire qu'il devra rapidement conquérir.