Chelsea a obtenu un penalty après que Ryan Gravenberch a fait tomber Moises Caicedo dans la surface de Liverpool, offrant aux visiteurs une occasion de prendre l'avantage peu avant la mi-temps.
Henderson a d'abord récupéré le ballon et semblait prêt à assumer la responsabilité du penalty. Cependant, le milieu de terrain a été accueilli par un fort chœur de sifflets de la part des supporters de Liverpool avant de passer le ballon à Rogers, qui a marqué pour donner l'avantage à Chelsea.
L'incident est devenu l'un des sujets de discussion de la nuit, notamment en raison de l'histoire de Henderson à Liverpool et de son retour au stade du club en couleurs de Chelsea.
L'ancien capitaine de Liverpool avait également été sifflé lors d'autres phases de jeu, soulignant l'accueil qui l'attendait après son départ d'Anfield.
Sky Sports a mis en avant l'incident du penalty, attirant l'attention sur la séquence dans laquelle Henderson a récupéré le ballon avant de finalement le passer à Rogers. Henderson n'a pas expliqué publiquement sa décision de laisser son coéquipier tirer le penalty.
Rogers n'a pas fait d'erreur sur le penalty, envoyant le gardien de but Giorgi Mamardashvili dans la mauvaise direction pour donner l'avantage à Chelsea à la 40e minute.
L'avantage a cependant été de courte durée. Liverpool a obtenu un penalty de son côté après que Wesley Fofana a touché le ballon dans la surface, et Cody Gakpo a marqué trois minutes plus tard pour rétablir l'égalité.
Les équipes sont allées à la mi-temps à égalité 1-1, et aucune d'entre elles n'a pu trouver de but décisif durant la seconde mi-temps. Chelsea a eu des occasions de reprendre l'avantage, tandis que le gardien Mike Penders a réalisé des arrêts importants pour maintenir Liverpool à distance.
Avec le match toujours indécis après 90 minutes, le match de quatrième tour est allé à une séance de tirs au but pour déterminer quelle équipe progresserait vers les quarts de finale.
Henderson a de nouveau été impliqué sur le penalty, cette fois en prenant lui-même la responsabilité. Après que Kostas Tsimikas de Liverpool a raté une occasion de sécuriser la victoire, Henderson a marqué son penalty pour maintenir Chelsea dans le match.
Son tir réussi a brièvement rétabli l'équilibre dans une séance de tirs au but tendue, mais Liverpool a finalement prévalu 6-5.
Ryan Gravenberch a raté pour l'équipe locale, tandis que le débutant de Chelsea Emmanuel Emegha n'a également pas réussi à marquer. Joe Gomez a ensuite marqué pour Liverpool avant que Fofana n'envoie sa tentative au-dessus de la barre transversale, confirmant l'élimination de Chelsea.
Le résultat a assuré la place de Liverpool dans les quarts de finale de la Carabao Cup, tandis que Chelsea a dû réfléchir à une défaite douloureuse après être resté compétitif tout au long du match.
Pour Henderson, la soirée a apporté un mélange d'hostilité et d'implication personnelle. Il avait été soumis à des sifflets de la part des supporters du club qu'il avait autrefois captains, a laissé passer un penalty durant le temps réglementaire puis a marqué sur penalty lors de la séance de tirs au but.
Liverpool a finalement eu le dernier mot, mais le retour de Henderson à Anfield a fourni l'un des moments individuels les plus frappants de la nuit dans un match décidé par la plus étroite des marges.