L'international jamaïcain, 28 ans, a rejoint Villa en provenance de Bayer Leverkusen à l'été 2021 et a été prêté à la Roma en août 2025, seulement pour que le club de Serie A mette fin à l'accord prématurément en janvier après qu'il ait réussi seulement deux passes décisives en 11 apparitions.
Bailey est revenu à Villa Park et a joué plus régulièrement pour la seconde moitié de la saison, contribuant avec un but et une passe décisive en 19 apparitions alors que Villa a terminé à la quatrième place et a obtenu une qualification pour la Ligue des champions.
Hull, qui doit jouer en Premier League la saison prochaine, a tenu des discussions avec les représentants de Villa et de Bailey, le club promu étant dit pousser pour un transfert permanent plutôt qu'un prêt. Le club turc Trabzonspor et le club de La Liga Celta Vigo ont également été crédités d'un intérêt pour l'ailier, bien qu'il soit rapporté qu'il préfère rester en Angleterre si un transfert approprié peut être organisé.
Bailey est sous contrat à Villa Park jusqu'à l'été 2027, le club ayant une option pour une année supplémentaire.
Villa n'a pas caché sa volonté de le transférer cet été alors qu'ils cherchent à remodeler leurs options offensives tout en se préparant pour une première campagne en Ligue des champions depuis leur retour dans la compétition, donnant à Unai Emery une incitation à libérer de l'espace et des ressources pour d'autres ajouts à son effectif avant le début de la nouvelle saison.
Bailey a effectué plus de 140 apparitions pour Villa depuis son arrivée, marquant 22 buts et fournissant 24 passes décisives, et était une partie clé de l'équipe qui a atteint les quarts de finale de la Ligue des champions il y a deux saisons.
Sa campagne la plus productive est survenue en 2023-24, lorsqu'il a été directement impliqué dans 19 buts rien qu'en Premier League, bien qu'il ait eu du mal à reproduire cette forme de manière constante depuis, contribuant à la volonté de Villa de considérer des offres pour lui cet été.