Le milieu de terrain de 30 ans a signé un contrat de deux ans avec le club sarde pour un montant non divulgué, revenant dans une ligue qu'il a découverte lors d'un prêt d'une saison à la Sampdoria en 2022-23, avant que Leicester ne paie Tottenham Hotspur environ 10 millions de livres pour ses services à l'été 2023.
Winks a fait 109 apparitions dans toutes les compétitions pour les Foxes et a joué un rôle important alors qu'ils remportaient le titre de Championnat lors de sa première campagne, mais sa position au King Power Stadium s'est détériorée rapidement par la suite, comme l'a rapporté BBC Sport.
L'un des meilleurs rémunérés du club, l'ancien international anglais s'est retrouvé à plusieurs reprises mis à l'écart. Ruud van Nistelrooy l'a laissé sur le banc vers la fin de la campagne de première division 2024-25 alors que le club glissait vers la relégation, et bien que la relégation en Championship ait entraîné un rappel, Marti Cifuentes l'a ensuite de nouveau exclu de l'effectif.
Gary Rowett, le successeur de Cifuentes, a réintégré Winks dans l'équipe, mais toute perspective de réparer sa relation avec les supporters s'est évaporée en avril, lorsqu'un échange furieux avec un supporter en montant dans le bus de l'équipe après une défaite à Portsmouth l'a transformé en cible de frustration. Il a passé ses dernières semaines dans un maillot de Leicester à être hué par des pans de la foule locale chaque fois que le ballon passait près de lui.
La saison désastreuse de Leicester s'est terminée par une deuxième relégation consécutive, condamnant les champions de la Premier League 2016 à la Ligue Un, et déplacer l'un de leurs joueurs les mieux payés hors de la masse salariale était devenu une priorité claire alors que le club planifie sa reconstruction.
Cagliari, qui a assuré son statut en Serie A avec un match d'avance la saison dernière, croit que le calme et la qualité de Winks en possession apporteront un contrôle bienvenu à leur milieu de terrain avant la campagne 2026-27, et l'anglais espérera que ce nouveau départ ravive une carrière qui avait gravement stagné de ce côté du Channel.