Millonarios a signé le joueur de 38 ans avec un contrat courant jusqu'en juin 2027, mettant fin à une carrière européenne qui a débuté en 2009 et a inclus certains des plus grands clubs du continent. Il rejoindra l'entraîneur principal Alberto Gamero et se battra pour une place en tant que latéral droit.
Né à Necocli, dans le département d'Antioquia en Colombie, Cuadrado a commencé sa carrière professionnelle avec Independiente Medellin avant de déménager en Europe, commençant en Italie avec Udinese et Lecce, puis à la Fiorentina, où il s'est d'abord imposé comme titulaire régulier. En 2015, il a déménagé en Angleterre avec Chelsea, remportant la Premier League et la Coupe de la Ligue lors de sa saison de débuts à Stamford Bridge.
Le chapitre le plus significatif de sa carrière, cependant, est survenu à la Juventus. À Turin, l'ailier a remporté cinq titres de Serie A, quatre trophées de Coppa Italia et deux Supercoupes d'Italie, tout en jouant également un rôle clé pour le club dans les grandes compétitions européennes. Il a ensuite représenté l'Inter Milan, l'Atalanta et Pise, complétant une carrière s'étendant sur près de deux décennies dans l'élite européenne, avant que son contrat à Pise n'expire plus tôt cette année.
Avec l'équipe nationale de Colombie, Cuadrado a été un pilier pendant la majeure partie d'une décennie, participant à la Coupe du Monde 2014 au Brésil et au tournoi de 2018 en Russie, et dépassant la barre des 100 sélections avec Los Cafeteros. Son arrivée donne à Millonarios l'un des joueurs les plus décorés de l'histoire du football colombien, plus de 15 ans après qu'il ait quitté le pays pour construire une carrière parmi l'élite européenne.
Ce transfert marque seulement la deuxième fois que Cuadrado joue dans son pays d'origine depuis qu'il est devenu professionnel, Independiente Medellin restant son seul club précédent dans le football colombien avant son départ à l'étranger en 2009.
Millonarios a décrit la signature comme un coup majeur pour le club alors qu'il cherche à renforcer son effectif à la fin de la fenêtre de transfert, Gamero étant attendu pour intégrer progressivement le vétéran dans la compétition alors qu'il retrouve sa condition physique après une dernière saison difficile marquée par des blessures en Italie.