Le jeune homme de 19 ans a signé un nouveau contrat à long terme à Stamford Bridge en juillet, s'engageant pour l'avenir avec Chelsea jusqu'en 2032, avant de déménager au Portugal pour la saison 2026-27 à la recherche d'un football senior régulier.
Le Sporting semblait offrir un environnement attrayant pour le développement de l'ailier, compte tenu de la réputation du club pour faire émerger de jeunes talents. Cependant, Derry a constaté que les opportunités étaient limitées pendant les premiers mois de son prêt.
Au moment du dernier rapport, sa seule titularisation avait eu lieu lors de la Coupe Allianz contre Marítimo, où il a joué 73 minutes. Il a ensuite été un remplaçant non utilisé contre Casa Pia et le Shakhtar Donetsk, ce dernier match ayant eu lieu à Stamford Bridge.
Ce retour à l'ouest de Londres aurait pu rappeler chez lui le diplômé de Cobham, mais il a regardé depuis le banc alors que le Sporting s'imposait 1-0 contre l'équipe ukrainienne.
Le club portugais a également connu un changement sur le banc. Rui Borges est parti, avec Paulo Fonseca nommé comme son successeur après avoir quitté Lyon. Derry espère maintenant faire une impression positive sur le nouveau manager et améliorer ses chances d'implication régulière.
Chelsea suivra la situation de près, avec l'intention que le jeune revienne à Cobham l'été prochain après avoir acquis une expérience précieuse à l'étranger.
Derry avait effectué trois apparitions en senior pour Chelsea avant de partir en prêt. Liam Rosenior lui a donné sa première apparition en tant que remplaçant tardif lors de la victoire en FA Cup contre Hull City, et il a également participé à la victoire en coupe suivante contre Wrexham. L'entraîneur intérimaire Calum McFarlane lui a ensuite donné sa première apparition en Premier League en mai.
Cette apparition s'est terminée douloureusement lorsque Derry a subi une blessure à la tête suite à une collision et a été évacué sur civière avant d'être emmené à l'hôpital. La blessure n'était pas grave, et il est revenu sur le banc de Chelsea quelques semaines plus tard.
Son nouveau contrat en juillet reflétait la confiance du club en son potentiel. Derry a décrit l'accord comme un rêve devenu réalité et a parlé de son ambition de faire partie de l'avenir de Chelsea.
C'est un rêve devenu réalité, évidemment, de m'engager pour mon avenir avec un si grand club comme Chelsea," a-t-il déclaré.
Après avoir eu un petit aperçu de jouer pour l'équipe première, je n'aurais pas pu penser à un autre endroit où je préférerais être pour mon avenir. Donc, c'était une évidence."
Pour l'instant, la priorité est de trouver un chemin vers l'équipe du Sporting. Un nouveau manager donne à Derry une opportunité de faire à nouveau valoir son cas, mais il aura besoin de minutes sur le terrain si le prêt doit offrir le développement que Chelsea envisageait.