L'international jamaïcain, 29 ans, avait été laissé s'entraîner seul à Bodymoor Heath après que la tentative d'Aston Villa de le transférer à Hull City ait échoué à la fin du mercato, Unai Emery n'étant plus en mesure de trouver un rôle pour l'ailier dans ses plans.
Olympiacos a agi de manière décisive pour devancer ses rivaux grecs de l'AEK Athènes pour sa signature une fois la date limite de la Premier League passée, avec des rapports indiquant que les champions grecs paient un montant d'environ 3,4 millions de livres.
Bailey a signé un contrat courant jusqu'en juin 2029, le président du club Evangelos Marinakis poursuivant un été de dépenses importantes à Piraeus. L'entraîneur José Luis Mendilibar a déjà une connaissance de première main de l'ailier, l'ayant affronté depuis l'autre zone technique lorsque Bailey a commencé contre Olympiacos pour Villa lors de leur parcours vers les demi-finales de la Ligue Europa Conférence en 2024.
Villa a signé Bailey en provenance du Bayer Leverkusen pour environ 30 millions de livres à l'été 2021, et il a ensuite effectué 163 apparitions toutes compétitions confondues, marquant 23 buts et fournissant 25 passes décisives. Son temps au club a été perturbé par des problèmes de blessures récurrents, et la saison dernière, il a été prêté à la Roma, mais cet arrangement a été interrompu en janvier lorsqu'il est revenu à Villa Park sans jamais s'installer en Serie A.
De retour en Premier League pour la seconde moitié de la saison, Bailey a effectué 13 apparitions et enregistré une seule passe décisive alors qu'il peinait à retrouver une place régulière dans l'équipe. Il quitte l'Angleterre avec 41 sélections et sept buts pour la Jamaïque, pour laquelle il a aidé à atteindre les demi-finales de la Gold Cup de la CONCACAF à deux reprises.
À son meilleur, Bailey était une figure clé dans l'ascension de Villa sous Emery, marquant dix buts en Premier League lors de la saison où le club a terminé quatrième et s'est qualifié pour la Ligue des champions.
Il est devenu le deuxième joueur jamaïcain à marquer dans la compétition, inscrivant un but contre le Club Brugge, et le premier à enregistrer une passe décisive en Ligue des champions, servant Marco Asensio lors du même match.
Olympiacos avait envisagé Bailey aux côtés d'autres cibles offensives après que l'entraîneur Mendilibar ait identifié le renforcement comme une priorité, et ce transfert représente un rebondissement tardif surprenant dans une saga qui n'est devenue publique que dans les derniers jours du mercato. Pour Villa, son départ libère de l'espace et des salaires après un chapitre frustrant qui avait fait son temps.