Le transfert a une belle tournure familiale, étant donné qu'Upson est le fils de l'ancien défenseur d'Arsenal et d'Angleterre, Matthew Upson, qui a fait 57 apparitions pour les Gunners entre 1997 et 2003. Les Spurs recevront une indemnité de formation pour le teenager, selon Fabrizio Romano, compte tenu de son âge et des conditions de son départ du club.
Chelsea, Manchester City et Everton figuraient parmi les clubs de Premier League intéressés par Upson, tandis que le Bayern Munich, le Borussia Dortmund, le Bayer Leverkusen et Monaco avaient également été crédités d'un intérêt venu de l'étranger.
Des rapports suggèrent qu'Upson a pris sa décision finale après avoir visité le centre d'entraînement d'Arsenal à London Colney et discuté de ses options avec sa famille, le bilan du club en matière de promotion des talents de l'académie sous Mikel Arteta étant considéré comme un facteur significatif.
Défenseur polyvalent capable de jouer au centre ou en tant que latéral droit, Upson a fait 34 apparitions pour les moins de 18 ans de Tottenham, six pour les moins de 19 ans et deux pour les moins de 21 ans, commençant également 13 des 16 premiers matchs du club dans la Premier League des moins de 18 ans de cette saison et participant à six des sept matchs de la Ligue de la jeunesse de l'UEFA des Spurs. Il a aidé Tottenham à remporter la Coupe de la Premier League des moins de 17 ans en 2024-25 et a représenté l'Angleterre au niveau des moins de 18 ans.
La nouvelle stratégie de recrutement des Spurs sous une approche "gagner maintenant", qui a vu le club faire venir des renforts défensifs expérimentés tels que Marcos Senesi et Jan Paul van Hecke cet été, aurait limité le chemin d'Upson vers des opportunités régulières en équipe première, le poussant à chercher un nouveau départ ailleurs plutôt que de rester et de rivaliser avec des joueurs comme Micky van de Ven, Kevin Danso et Cristian Romero pour une place dans l'équipe senior.
Le profil athlétique d'Upson a également attiré l'attention au sein des cercles académiques, le teenager étant auparavant champion du sprint 100m, un parcours qui renforce son attrait en tant que défenseur moderne et mobile. Il a également été sélectionné pour l'équipe d'Angleterre pour la Coupe du Monde des moins de 17 ans, bien qu'une blessure l'ait finalement contraint à se retirer du tournoi avant qu'il ne commence.
Ce transfert s'inscrit dans un été chargé de recrutement académique pour Arsenal, qui a déjà été actif dans le renforcement de son équipe première, et représente une rare instance d'un joueur passant directement entre les deux rivaux historiques du nord de Londres à un niveau de jeunesse.