Un accord pour le latéral équatorien semblait presque conclu. L'expert en transferts Matteo Moretto, s'exprimant sur la chaîne YouTube de Fabrizio Romano, a révélé qu'AC Milan et Aston Villa avaient atteint un accord quasi total, avec seulement quelques détails mineurs à finaliser avant les signatures et une annonce officielle.
Puis la situation a changé : lors d'une réunion interne à Milan, Amorim a demandé au club de retarder l'approbation finale, souhaitant évaluer Estupiñán à l'entraînement lui-même avant de décider s'il s'intègre dans ses plans pour la saison, une demande qui a gelé les discussions avec Aston Villa.
La première saison d'Estupiñán à Milan a été largement décevante, son but décisif lors du derby contre Inter se démarquant comme le seul point positif, et il a depuis perdu sa place de titulaire au poste de latéral gauche au profit de Davide Bartesaghi, rendant son chemin incertain hors du club d'autant plus frappant étant donné à quel point l'accord avec Villa était proche ; Unai Emery, qui l'a précédemment entraîné à Villarreal, est désireux de le retrouver dans les Midlands.
Ce qui se passera ensuite dépend largement du verdict d'Amorim après l'avoir vu s'entraîner au cours des prochains jours, tandis qu'Aston Villa doit décider s'il doit attendre le calendrier de Milan ou chercher ailleurs.
Santiago Giménez reste un autre casse-tête pour les affaires de Milan. L'attaquant mexicain est actuellement blessé et manque la tournée du club en Australie, bien qu'il soit resté à Milanello et doive assister aux funérailles de Franco Baresi ; pour l'instant, il semble concentré sur le fait de gagner la confiance d'Amorim plutôt que de partir.
Néanmoins, les spéculations sur son départ continuent de s'intensifier. Porto a montré l'intention la plus concrète, rouvrant le contact avec Milan pour rendre Giménez disponible pour l'entraîneur Francesco Farioli, selon A Bola, les discussions étant apparemment facilitées par l'agent Jorge Mendes, qui a également négocié l'accord de Milan pour signer Gonçalo Ramos en provenance du Paris Saint-Germain.
Porto, cependant, semble envisager un prêt, potentiellement avec une option d'achat, une structure que Milan considère comme insuffisante ; la position du club pourrait changer uniquement si une obligation de rachat était attachée, éventuellement liée à des objectifs sportifs tels que gagner la ligue ou atteindre la Ligue des champions.
La Lazio reste également en arrière-plan, l'équipe de Rino Gattuso gardant Giménez sur sa liste d'options pour renforcer l'attaque.