Allegri a pris la direction de l'AC Milan en mai 2025, le club semblant être de véritables prétendants à la Ligue des champions pendant une grande partie de la campagne qui a suivi. Malgré cette promesse initiale, Milan a terminé la saison à la cinquième place, ce qui signifie qu'ils joueront en Ligue Europa la saison prochaine plutôt que dans la compétition phare de l'Europe.
Milan a confirmé le départ d'Allegri à la fin du mois de mai. À peu près au même moment, Antonio Conte a quitté Naples, ouvrant la porte au journaliste de transfert Fabrizio Romano pour rapporter qu'Allegri est pressenti comme son remplaçant chez les champions de Serie A.
Avant qu'un quelconque transfert vers Naples puisse être finalisé, Allegri doit d'abord parvenir à un accord avec Milan pour résilier son contrat actuel, qui vaut 5 millions d'euros pour la saison qui vient de se terminer.
Des rapports de Calciomercato.com suggèrent qu'Allegri avait initialement demandé 2 millions d'euros en compensation pour lui-même, avec 3 millions d'euros supplémentaires prévus pour le reste de son staff technique dans le cadre de tout règlement avec Milan.
Les derniers rapports indiquent qu'Allegri envisage maintenant de renoncer à tout paiement de départ, une décision qui lui permettrait de commencer à travailler à Naples sans délai.
Allegri devrait gagner environ 4,5 millions d'euros par saison à Naples. Le même rapport indique que Milan a proposé de couvrir la différence entre ce montant et son contrat actuel avec Milan, s'élevant à environ 500 000 euros.
En renonçant complètement à son package de départ, Allegri supprimerait le dernier obstacle entre Milan et Naples pour parvenir à une résolution rapide, lui permettant de commencer à se préparer pour la nouvelle saison avec son nouveau club sans que le litige contractuel ne s'éternise jusqu'à l'été.
Pour Naples, sécuriser rapidement Allegri présente des avantages évidents, la planification de la pré-saison, les cibles de transfert et l'organisation de l'effectif dépendant tous de la présence d'un entraîneur principal aussi tôt que possible. Pour Milan, retirer le contrat d'Allegri des livres, même sans compensation, permet au club d'avancer dans sa propre recherche d'un entraîneur après une saison qui n'a pas répondu aux attentes.
La situation souligne à quel point les transitions managériales dans le football italien dépendent souvent autant des négociations financières entre les clubs que de la volonté des individus impliqués, la disposition apparente d'Allegri à sacrifier son propre paiement pouvant potentiellement faire la différence entre une impasse prolongée et un transfert rapide.