Il avait déjà rencontré l'entraîneur de Manchester United, Tommy Docherty, et s'attendait à revenir pour finaliser l'accord lorsque Docherty serait de retour de vacances.
Au lieu de cela, l'entraîneur des Rangers, Willie Waddell, l'a appelé à l'aéroport de Glasgow et lui a dit qu'il n'allait nulle part près de Manchester.
"J'avais déjà rencontré Tommy Docherty à Manchester United auparavant, et il partait en vacances," a déclaré Conn. Football Presse.
"Il a dit, 'Quand je reviendrai, nous te ferons venir et nous te ferons signer.'
"J'ai répondu, 'C'est bon.'"
Puis tout a changé.
"C'était à Glasgow avant un match Écosse-Angleterre. J'ai reçu un appel téléphonique de l'entraîneur des Rangers, Willie Waddell, parce qu'ils partaient en tournée de pré-saison en Suède.
"Il a dit, 'Rencontre-moi demain matin à l'aéroport de Glasgow. Tu ne vas pas en Suède.'
"Et c'était tout."
Conn n'a pas reçu d'explication détaillée. Il a simplement embarqué dans un avion.
"Je n'ai presque rien dit. Même dans l'avion, je me disais, 'Pourquoi volons-nous vers Londres ?'
"Si je dois rencontrer Tommy Docherty, cela devrait être à Manchester."
Puis Conn a rencontré Eddie Bailey, l'assistant de Nicholson.
"L'assistant de Bill Nicholson était là, Eddie Bailey, et il est sorti avec cet accent Cockney.
"J'ai pensé, 'Oh d'accord, quelque chose ne va pas ici.'"
Conn commençait à comprendre.
"Ce n'est qu'à mon arrivée au stade de Tottenham Hotspur -- White Hart Lane -- que j'ai su que c'était les Spurs."
Le joueur que les Rangers avaient effectivement sorti d'un transfert et plongé dans un autre allait devenir la dernière signature de Bill Nicholson en tant qu'entraîneur de Tottenham.
Et Conn était ravi.
"Je voulais jouer avec Bill Nicholson. C'était en gros toute l'histoire."
Nicholson s'était déjà imposé comme l'un des grands entraîneurs du football anglais, ayant conduit Tottenham au Double en 1960-61 et à un succès européen.
Pour Conn, la chance de travailler avec lui valait la peine d'être saisie.
Puis Nicholson lui a dit ce que Tottenham était prêt à payer.
"Une fois que j'ai rencontré Bill Nicholson et qu'il m'a dit quels allaient être mes salaires, avant qu'il ait pu me le dire, je lui ai demandé son stylo pour que je puisse signer le contrat sur-le-champ.
"Tu gagnais trois ou quatre fois plus que ce que je gagnais à Ibrox, avec des primes en plus et tout ça."
Le transfert avait conduit Conn à passer d'une attente à Manchester United à une arrivée inattendue à White Hart Lane.
Mais il y avait un autre rebondissement.
Nicholson a démissionné en septembre 1974, seulement quelques mois après avoir signé Conn.
Pour le joueur, cela signifiait perdre l'entraîneur sous lequel il avait spécifiquement voulu travailler presque immédiatement.
"J'étais sa dernière signature," a déclaré Conn.
Pourtant, Nicholson n'a pas simplement disparu de la vie de Conn.
Même après avoir quitté Tottenham, il continuait à téléphoner au joueur.
"M. Nicholson avait l'habitude de m'appeler et de dire, 'Écoute, garde la tête basse, travaille dur, ton tour viendra.'"
Conn a finalement eu son opportunité.
"Et ça a été le cas."
Il est devenu une figure populaire à White Hart Lane, marquant un triplé contre Newcastle United en janvier 1975 et aidant Tottenham à éviter la relégation cette saison-là.
Mais ce transfert reste l'un des plus étranges de la carrière de Conn précisément à cause de ce qu'il savait si peu à ce sujet.
Il s'attendait à Manchester. Les Rangers l'ont envoyé à Londres. Il s'attendait à rencontrer Docherty. Au lieu de cela, l'accent d'Eddie Bailey a trahi le jeu.
Et au moment où Conn a réalisé qu'il rejoignait Tottenham, la décision était effectivement prise. En y repensant, il n'y avait aucune déception à manquer Manchester United.
"Je voulais jouer pour Bill Nicholson," a déclaré Conn.
Cela suffisait à transformer un vol inattendu vers Londres en le début de l'un des chapitres les plus mémorables de sa carrière.
Il avait quitté Glasgow en s'attendant à Manchester.
Il est arrivé à Londres sans même savoir qu'il allait à Tottenham.
Et ce n'est que lorsque Eddie Bailey est apparu avec son accent Cockney inconfondable que Conn a réalisé que les Rangers l'avaient gardé dans l'ignorance.
"J'ai pensé, 'Oh d'accord, quelque chose ne va pas ici.'"
C'était le football à une autre époque : des transferts arrangés par téléphone, des joueurs recevant peu de détails et une jeune star des Rangers découvrant son nouveau club seulement après avoir atterri à Londres.
"Je ne savais pas que j'allais à Tottenham."
Il le savait certainement une fois arrivé à White Hart Lane.
Le livre d'Alfie Conn "What's it all About? The Alfie Conn Story" est publié par Pitch Publishing - qui est disponible ici.
