Amorim a été confirmé comme le nouvel entraîneur de Milan et a précédemment travaillé avec l'Uruguayen à Sporting avant de l'emmener à Old Trafford.
United a signé Ugarte en provenance du Paris Saint-Germain en 2024 pour un montant de 42 millions de livres, mais le transfert n'a pas réussi à produire l'impact attendu.
Beaucoup d'attentes reposaient sur le milieu de terrain défensif étant donné sa réputation en tant que l'un des récupérateurs de balle les plus agressifs d'Europe, et cette réputation n'a fait que croître une fois l'arrivée d'Amorim à United semblant confirmer un rôle à long terme pour son ancien joueur.
Au lieu de cela, le milieu de terrain n'a commencé que 30 matchs de championnat au cours de deux saisons, et a glissé encore plus bas dans la hiérarchie une fois que Kobbie Mainoo a repris sa place en seconde moitié de la saison dernière.
Michael Carrick a indiqué à Ugarte qu'il ne faisait pas partie de ses plans à long terme au club.
United a déjà recruté le milieu de terrain brésilien Ederson en provenance d'Atalanta et prépare une offre pour Mateus Fernandes de West Ham, ce qui complique davantage le retour d'Ugarte dans l'équipe.
Avec son avenir à Old Trafford pratiquement terminé, Ugarte a demandé à son agent, Jorge Mendes, de lui trouver un nouveau club.
Mendes a depuis ouvert des discussions avec Milan concernant un éventuel accord.
Amorim a travaillé avec Ugarte lors d'une période réussie à Sporting avant que le duo ne se retrouve à Manchester, où les attentes étaient élevées après l'arrivée de l'entraîneur.
Malgré cette familiarité, Ugarte n'a jamais réussi à justifier son montant de transfert pendant son temps sous Amorim à United, ses apparitions devenant de plus en plus limitées alors que l'entraîneur portugais se tournait vers d'autres options au milieu de terrain.
Milan, qui n'a pas réussi à se qualifier pour la Ligue des champions après avoir terminé cinquième en Serie A la saison dernière, explore désormais si une réunion en Italie pourrait offrir au milieu de terrain le nouveau départ qu'il n'a pas réussi à trouver en Premier League.
Pour Ugarte, un transfert au San Siro représenterait une chance de reconstruire sa réputation loin de la surveillance qui a suivi son passage en Angleterre.
United, quant à eux, continuent de remodeler leurs options au milieu de terrain alors qu'ils cherchent à se séparer d'un joueur qui est arrivé avec une promesse considérable mais qui ne s'est jamais intégré dans l'équipe.