L'élan s'est rapidement intensifié samedi alors que les deux clubs s'apprêtaient à finaliser les termes personnels et la paperasse, un changement reflété par l'absence de Hutchinson dans l'équipe de match de Forest pour le match nul 2-2 contre Liverpool plus tôt dans l'après-midi.
Interrogé par la suite sur la situation de Hutchinson et la possibilité de départs supplémentaires avant la date limite de mardi, l'entraîneur principal Oliver Glasner a déclaré : "Voyons voir."
"Si nous avons définitivement un, potentiellement deux et probablement trois signatures, cela aurait du sens si nous avons définitivement un, potentiellement deux et probablement trois joueurs qui nous quitteront."
Hutchinson, 22 ans, se joindra à l'ancien entraîneur de Manchester United Rúben Amorim à San Siro si le transfert se concrétise, ayant déjà affronté son futur entraîneur sur le terrain plus tôt cette saison - il a marqué contre l'équipe d'Amorim lors du premier match du Portugais à la tête de l'équipe de Premier League, un match nul 1-1 contre Ipswich Town. Forest a signé Hutchinson d'Ipswich pour un montant record de club d'environ 37,5 millions de livres l'été dernier, et il a depuis effectué 41 apparitions dans toutes les compétitions, contribuant avec un but et huit passes décisives.
L'ailier, qui a émergé des rangs de jeunes à Arsenal et Chelsea avant un prêt décisif à Ipswich, s'est retrouvé plus bas dans la hiérarchie sous Glasner suite à la nomination de l'Autrichien cet été.
AC Milan, qui recherche des renforts offensifs après avoir confirmé le départ de Rafael Leão pour Galatasaray, s'efforce d'organiser un examen médical pour Hutchinson alors qu'ils poussent à finaliser la paperasse avant la fermeture du marché des transferts.
Nottingham Forest aurait préféré une vente permanente compte tenu des dépenses engagées pour signer Hutchinson il y a seulement un an, mais avec Milan réticent à s'engager à une obligation inconditionnelle d'achat immédiat, un prêt structuré avec des conditions basées sur la performance a émergé comme le compromis viable pour les deux parties.