No se ha realizado un enfoque formal para abrir conversaciones entre clubes, pero fuentes han confirmado que los Spurs actualmente tienen al senegalés de 25 años en consideración.
El entrenador Roberto De Zerbi quiere añadir más a su ataque, habiendo ya comprometido casi £250 millones para fortalecer la defensa y el centro del campo este verano a través de las contrataciones de Sandro Tonali, Mateus Fernandes, Jan Paul van Hecke, Andy Robertson y Marcos Senesi.
Hablando durante la gira de pretemporada del Tottenham en Sídney, De Zerbi estimó que su negocio de transferencias aún estaba "completo en un 60 por ciento", y reconoció por separado que Richarlison, quien anotó el gol de la victoria en el tiempo de descuento en una victoria amistosa por 2-1 sobre el Chelsea, podría dejar el club antes de que se cierre la ventana.
Jackson pasó la temporada pasada cedido en el Bayern de Múnich, anotando 11 goles y añadiendo tres asistencias en 34 apariciones, habiendo gestionado previamente 24 goles combinados en la Premier League en sus dos primeras temporadas tras su traslado del Villarreal.
Jugó cuatro partidos para Senegal en la Copa del Mundo de este verano antes de su salida ante Bélgica. El Chelsea lo valora en £65 millones, con el Aston Villa también siendo admiradores de larga data; cualquier movimiento del Villa necesitaría ser una transferencia permanente dado que ya han tomado a Alejandro Garnacho en préstamo este verano.
Se dice que Jackson está abierto a dejar Stamford Bridge en busca de más tiempo de juego garantizado, aunque el entrenador del Chelsea, Xabi Alonso, recientemente adoptó un tono más medido: "Nico es un gran jugador, una amenaza contra cualquier defensa.
"Queremos jugadores que puedan competir. Nico es uno de ellos. Necesitamos ir día a día revisando opciones, pero estamos contentos de que Nico esté con nosotros."
El director deportivo del Tottenham, Johan Lange, anteriormente del Villa, ha admirado a Jackson durante algún tiempo, incluso antes de la llegada de De Zerbi como entrenador. Los negocios entre los dos clubes de Londres son históricamente raros: Gus Poyet se trasladó del Chelsea al Tottenham por una pequeña tarifa en 2001, Carlo Cudicini se unió gratis en 2009 después de que el Chelsea acordara acortar su contrato, y el jugador de la academia Joel Vidal-Philbert cambió entre los sistemas juveniles de los clubes en febrero de este año.