El inicio de Allegri como entrenador del Napoli comenzó de manera difícil, con su equipo perdiendo 3-1 ante Arezzo en su primer amistoso de pretemporada, a pesar de alinear un equipo fuerte que incluía a Alex Meret, Giovanni Di Lorenzo, Amir Rrahmani, Frank Anguissa, Rasmus Hojlund y Alisson Santos desde el primer minuto.
Arezzo se mostró más afilado durante todo el partido, tomando la delantera tan pronto como en el minuto 11 cuando Cerri cabeceó un centro de Sala, superando a un Meret que no estaba en su mejor momento. El portero fue reemplazado por Vanja Milinkovic-Savic a la media hora, pero el patrón del juego continuó de la misma manera, con Gilli duplicando la ventaja de Arezzo en el minuto 56 después de que el serbio solo pudo despejar un tiro de un córner.
Matteo Politano recortó distancias desde el punto penal en el minuto 60, pero Arezzo restableció su ventaja de dos goles en el minuto 89 a través de Mavulli, quien capitalizó un error de Obaretin para superar al portero suplente Contini. Los cambios del Napoli, que vieron a Leonardo Spinazzola, Stanislav Lobotka, Politano, Vergara y Lorenzo Lucca entrar en la segunda mitad, no lograron cambiar el rumbo del partido.
Politano, quien anotó el único gol del Napoli, dio una evaluación medida de la derrota después, hablando con Sky Sport.
"Está bien como está. Es una pena porque queríamos empezar bien, aunque sabíamos que no estábamos en gran forma. Pero eso es comprensible, solo hemos estado trabajando durante unos días."
Al ser preguntado sobre si el Napoli también había perdido ante Arezzo en un amistoso el verano pasado, Politano reconoció el tema recurrente.
"Son nuestro equipo maldito... Como dije, hay tiempo - todavía necesitamos trabajar, nos quedan muchos días en el campo de entrenamiento."
Sobre la disposición táctica del Napoli, Politano confirmó que el equipo ha estado trabajando en un esquema 4-3-3, aunque tuvo cuidado de no comprometerse con él como el sistema definitivo.
"Sí, aunque dependerá de lo que decida el jefe. Eso es algo en lo que él tiene que pensar - a lo largo de los años hemos demostrado que podemos jugar cualquier formación."
Al ser preguntado si el equipo había estado haciendo más trabajo con el balón que sesiones físicas agotadoras, Politano dijo que la carga de entrenamiento seguía siendo significativa, incluso si el énfasis había cambiado ligeramente respecto a las temporadas anteriores bajo Antonio Conte.
"Bueno, de todos modos seguimos haciendo eso. Tal vez en distancias más cortas que bajo Conte, pero cada uno tiene su propia forma de trabajar. Veremos cómo estamos en un mes."
A pesar del resultado, Politano adoptó un tono optimista sobre el ambiente dentro del grupo de cara a la nueva temporada: "Me siento realmente positivo. El grupo está unido y fuerte, lo hemos demostrado - ahora que algunos de los chicos han regresado de sus diversos préstamos, creo que podemos construir algo importante."