El jugador de 19 años no formó parte del plantel de 36 hombres que viajó a Nueva Zelanda para la gira de pretemporada del club el jueves, mientras continúa recuperándose de una lesión.
Sin embargo, se le ha informado que estará en el equipo de De Zerbi la próxima temporada, ya que el club no tiene intención de venderlo, informa el London Evening Standard.
Spurs consideran a Olusesi parte de un pequeño grupo de jugadores de la academia que creen que pueden competir por minutos en el primer equipo ya sea esta temporada o en el futuro. El defensa central Jun'ai Byfield, también informado de que es parte de los planes de De Zerbi, y el delantero Luca Williams-Barnett se cree que son parte del mismo grupo, aunque sigue sin estar claro si Williams-Barnett estará involucrado con el plantel del primer equipo esta temporada.
Olusesi fue vinculado con un traspaso permanente fuera del club en enero, con Hoffenheim y PSV Eindhoven ambos teniendo ofertas rechazadas por el internacional juvenil de Inglaterra. Desde entonces, ha continuado acumulando experiencia en el primer equipo, haciendo su debut en la Premier League desde el banquillo en el empate 1-1 de Spurs contra Liverpool en marzo, antes de hacer su debut en la Liga de Campeones tres días después cuando Spurs vencieron a Atlético de Madrid 3-2 en el segundo partido de su eventual derrota por 7-5 en el global ante el equipo de Diego Simeone.
Mediocampista central de oficio, Olusesi ha estado en las filas del Tottenham desde que progresó a través de las categorías juveniles del club, y fue parte del equipo que ganó la doble corona de la Copa de la Premier League Sub-17 y Sub-18 antes de pasar a tiempo completo como becado.
Sus actuaciones con el equipo Sub-21 del club, incluyendo una racha de cinco goles en cinco partidos como titular en la Premier League 2 a principios de este año, jugaron un papel significativo en persuadir al club para rechazar acercamientos de Alemania y los Países Bajos durante la ventana de invierno.
Con De Zerbi ahora asentándose en la pretemporada, la continua presencia de Olusesi alrededor del primer equipo representa una de varias señales alentadoras para los graduados de la academia de Tottenham, con el club cada vez más interesado en mostrar una ruta más clara hacia el fútbol senior regular para sus mejores prospectos.