Fue una oportunidad con la que muchos jóvenes jugadores sueñan. Sin embargo, para Donati, la experiencia también expuso un lado del fútbol de élite que aún no estaba preparado para manejar.
"Tenía 20 años, y era un poco extraño para mí entrenar con jugadores como Maldini, Shevchenko, Gattuso y tantos otros," dice Donati. Football Presse..
"Fue algo realmente enorme, y quizás desde un punto de vista mental no estaba listo para enfrentar una situación así, para lidiar con 80,000 personas en San Siro."
Donati había llegado al AC Milan después de establecerse en Atalanta, haciendo su debut en Serie A en 2000 y ganándose un traspaso a los Rossoneri para la temporada 2001/02. Hizo 28 apariciones oficiales con el Milan, incluyendo 17 en Serie A.
Pero el problema del adolescente no era la falta de talento o ambición. Era creer, quizás demasiado pronto, que ya lo había logrado.
"El comienzo fue muy hermoso porque llegué a la Serie A de inmediato cuando era joven, luego fui al Milan de inmediato," dice.
"Hubo un par de años difíciles allí porque pensé que había tocado el cielo. En cambio, no permanecí concentrado, no estuve en la jugada, porque pensé que ya estaba hecho."
Esa realización se convirtió en una de las lecciones definitorias de la carrera de Donati.
"Luego caí un poco, y después hubo la subida de nuevo."
Mirando hacia atrás, no considera al Milan simplemente como una oportunidad que se le escapó. Se convirtió en parte de la educación que formó al jugador que eventualmente se convirtió y, más tarde, al entrenador que es hoy.
"Lo importante es aprender de todo, de las cosas buenas pero especialmente de las cosas malas," dice.
"Tienes que aprender a lidiar con ellas, cómo mejorarlas, cómo enfrentarlas la próxima vez que sucedan."
La filosofía más amplia de Donati se forjó a través de una carrera que lo llevó por Atalanta, Milan, Parma, Torino, Sampdoria, Messina, Bari, Palermo, Hellas Verona y Celtic, entre otros.
La lección fue que ni el éxito ni el fracaso podían permitir que lo consumieran.
"Durante una carrera hay momentos positivos y momentos negativos," dice. "Lo importante es dejarlos pasar rápidamente, tanto los buenos como los malos. Especialmente los malos, pero también los buenos."
"Porque al final siempre hay algo nuevo que hacer al día siguiente."
Esa mentalidad vino con la experiencia. Lo que podría haber sido difícil para Donati de entender como un joven jugador se convirtió gradualmente en uno de los principios que llevó a la dirección técnica.
"Si sigo pensando y pensando en las cosas buenas o en las cosas malas, me quedo atrás," dice.
"Lo que sea que pase, tienes que pensar en enfrentar el próximo día y tratar de hacerlo mejor."
Por lo tanto, el Milan no fue simplemente el capítulo donde las cosas no salieron como se planeó. Fue el capítulo que le enseñó a Donati que alcanzar el nivel más alto era solo el comienzo.
"Quería hacer las cosas mejor, o intentar arreglarlas, para hacer lo mejor posible."
Y todavía hay un sentido de orgullo cuando recuerda la magnitud de la oportunidad que se le dio.
"Cuando estaba en el Milan, era uno de los clubes más grandes del mundo," dice.
Para un joven de 20 años que entraba en San Siro junto a Maldini, Shevchenko y Gattuso, esa realidad resultó abrumadora.
Pero la experiencia también dejó a Donati con algo que ha durado mucho más que su tiempo en el rojo y negro: una comprensión de que en el fútbol, llegar nunca es lo mismo que haberlo logrado.