Se espera que el United busque al menos un nuevo centrocampista, con Casemiro listo para partir al final de su contrato y la incertidumbre continuando en torno al papel a largo plazo de Manuel Ugarte.
Stiller, quien ha impresionado en Alemania esta temporada, está entre varios nombres que se están monitoreando, junto a Carlos Baleba, Elliot Anderson, Bruno Guimaraes y Adam Wharton.
El jugador de 24 años ya estaba vinculado con un traslado a Old Trafford el verano pasado, pero el United priorizó refuerzos ofensivos en su lugar, incorporando a jugadores como Bryan Mbeumo, Matheus Cunha y Benjamin Sesko.
Sin embargo, cualquier movimiento renovado por Stiller ahora parece más complicado debido a una cláusula única en su contrato con el Stuttgart, informa Sky Alemania.
El equipo de la Bundesliga puede activar una cláusula de liberación de €40 millones (£34 millones) por sí mismos por solo €2 millones (£1.7 millones), eliminando efectivamente la tarifa fija y colocando el control total de cualquier transferencia futura en sus manos.
Crucialmente, la cláusula puede ser activada en cualquier momento y no puede ser rechazada por el jugador, lo que significa que el Stuttgart puede asegurarse de que Stiller permanezca vinculado al club sin un precio de salida definido.
Si se activa, su contrato actual --que se extiende hasta 2028-- permanecería sin cambios, pero cualquier club interesado tendría que negociar directamente con el Stuttgart, lo que probablemente aumentaría su valor significativamente.
Este escenario presenta un gran obstáculo para el Manchester United, que ya no podría confiar en una cláusula de liberación para asegurar un trato sencillo.
Las actuaciones de Stiller no han pasado desapercibidas, con el director deportivo del Stuttgart, Fabian Wohlgemuth, reconociendo previamente el creciente interés mientras minimizaba la especulación inmediata.
"Él tiene un contrato con nosotros. Es demasiado pronto para especular sobre eso," dijo.
"Por supuesto, uno o dos clubes habrán estado interesados en él. Está teniendo una temporada excepcional."
Wohlgemuth también insinuó el potencial futuro internacional del centrocampista, subrayando su creciente perfil.
"Quizás incluso juegue en una Copa del Mundo, ya veremos. Estamos contentos de que esté con nosotros."
Para el United, el mensaje es claro: mientras Stiller siga siendo un objetivo, el Stuttgart controla actualmente la situación, y cualquier trato requerirá una negociación significativa en lugar de un simple desencadenamiento de cláusula de liberación.