Henderson, 36, capitaneó al Liverpool hacia el título de la Premier League en 2019-20 y también ganó la Champions League, la FA Cup, la League Cup en dos ocasiones, la Supercopa de la UEFA y la Copa Mundial de Clubes de la FIFA durante su tiempo en Anfield.
Se fue al club saudí Al-Ettifaq en 2023, antes de unirse al equipo holandés Ajax en enero de 2024, y regresó a la Premier League con el Brentford el verano pasado, haciendo 32 apariciones en la máxima categoría en 2025-26. Se convierte en la octava incorporación del primer equipo del Chelsea desde que Xabi Alonso asumió el cargo y, a los 36 años, es el jugador más veterano reclutado por la propiedad BlueCo del club desde su adquisición en 2022.
"Dada la magnitud del club, el entrenador por quien tengo una gran admiración y la calidad de los jugadores, esta fue una gran oportunidad que no podía rechazar", dijo Henderson.
"Para mí, se trata de darlo todo cada día, tanto dentro como fuera del campo, para ayudar a los jugadores a mi alrededor y al equipo tanto como sea posible. Estoy muy emocionado por comenzar."
El movimiento tiene un significado más profundo para Henderson que un traspaso estándar. Stamford Bridge fue el escenario de su debut profesional, en una torrencial noche de noviembre de 2008, cuando el entrenador del Sunderland, Roy Keane, envió a un centrocampista de 18 años al campo en el medio tiempo con su equipo ya perdiendo 3-0.
"Se siente como un momento de círculo completo", dice Henderson, recordando la ocasión. "Recuerdo que estábamos perdiendo 3-0 al medio tiempo. No estaba yendo muy bien, y Roy Keane dijo: 'Cálentate, vas a entrar en la segunda mitad.' Salí, me calenté y me preparé para entrar.
"Jugar en la Premier League en Stamford Bridge contra un equipo increíble con jugadores increíbles, Lampard, Ashley Cole, Terry, Drogba, fue un momento increíble para mí. Perdimos por cinco, ¿no?! Así que no fue el mejor partido, pero qué sensación tan increíble. Unos años después unirme al club es algo bastante especial."
Chelsea ganó ese partido 5-0; 784 apariciones en clubes y selecciones después, el estadio en el que jugó por primera vez como profesional ahora es su hogar.
Ese mismo fin de semana en 2008 también vio el final de la racha de 86 partidos invicto en casa de Chelsea, que se extendía por cuatro años y medio, a manos del Liverpool, con el único gol anotado por Xabi Alonso. La pareja coincidió en la Premier League durante una sola temporada antes de que la carrera de Alonso como jugador terminara en Inglaterra, y ahora trabajarán juntos por primera vez como entrenador y jugador.
"Tuve una gran admiración por Xabi como jugador, y ahora tengo una gran admiración por él como entrenador", dijo Henderson. "Lo que ha hecho en los últimos años ha sido bastante especial. Todos los que conozco que han trabajado o jugado con él han dicho cosas muy buenas. Nadie tuvo algo malo que decir sobre él. Cuando hablé con él, tuve una muy buena sensación de que sería un honor venir y jugar bajo su mando."
Henderson se presentará a entrenar en Cobham una vez que termine su descanso de verano, habiendo llegado al último fin de semana de la Copa del Mundo con Inglaterra antes de sufrir una fractura en la muñeca durante las celebraciones del equipo tras su victoria en octavos de final sobre México en el Estadio Azteca. Dice que la lesión está sanando bien y que el descanso forzado lo ha dejado fresco.
Reflexionando sobre una temporada "brillante" en Brentford que le ayudó a ganarse un lugar en la selección de la Copa del Mundo, añadió: "El objetivo principal es ser competitivo y tener éxito. Hay mucho por delante, pero también mucho trabajo por hacer. Se trata de darlo todo y ser difíciles de vencer cada vez que jugamos. He dedicado mi vida al juego desde que era un niño, y eso nunca ha cambiado, realmente. Solo trato de concentrarme en ser la mejor versión de mí mismo y ayudar al equipo tanto como sea posible."