El ex extremo del Arsenal creció en el norte de Londres en un momento en que los equipos de Arsène Wenger jugaban con libertad, agresión e instinto ofensivo. Vio de primera mano cómo lucía el Arsenal cuando jugaban sin miedo. Así que cuando Pennant observa al equipo de Mikel Arteta en las últimas semanas de esta temporada, incluso mientras están en la cima de la tabla y se preparan para la quincena más importante en la historia moderna del club, admite que el fútbol puede ser difícil de disfrutar.
"Sí, puede ser realmente, realmente difícil a veces," dijo Pennant Football Presse.
Para Pennant, eso es lo que hace que la situación actual del Arsenal sea tan fascinante. Aquí hay un equipo que está en la cima de la Premier League con dos partidos restantes, aún controlando su propio destino, con un partido en casa contra el Burnley programado para el lunes antes de un viaje en el último día a Crystal Palace. Más allá de eso, una primera aparición en la Final de la Champions League espera contra el Paris Saint-Germain en Budapest el 30 de mayo.
Por cualquier medida objetiva, Arteta ha llevado al Arsenal a otro nivel. Pero Pennant cree que el fútbol en sí ha cambiado a medida que la presión ha aumentado.
"Lo que vimos al principio, en medio de la temporada, simplemente ha ido hacia atrás," dijo Football Presse en nombre de BetBrain.
"Eran implacables. Iban hacia adelante. Eran eléctricos. Había penetración.
"Pero ahora, cuando llega el momento crítico y los nervios comienzan a aparecer, los jugadores quieren estar seguros. Los jugadores no quieren cometer errores."
Esa precaución, cree Pennant, se ha vuelto obvia en el juego de construcción del Arsenal.
"Estoy viendo que David Raya es uno de sus jugadores que toca el balón más en un partido," dijo.
"Tu portero no debería estar tocando tanto el balón.
"¿Qué pasa? Los jugadores optan por la opción más fácil. 'No voy a perderlo. Solo voy a regresar.' Y eso es lo que estamos viendo ahora."
No es que Pennant dude de la capacidad del Arsenal para ganar trofeos importantes. De hecho, todavía cree que su calendario de partidos les da una ventaja sobre el Manchester City en la carrera por el título.
"Creo que los partidos del Arsenal son más favorables que los del Manchester City," dijo.
"Pero cuando miras cómo está jugando actualmente el Arsenal en comparación con el City... el City entra en modo robot cada año.
"El Arsenal está ganando, pero lo está haciendo con dificultades."
Eso fue especialmente evidente, argumenta Pennant, en la reciente victoria del Arsenal sobre el Newcastle United.
"Si no marcan en esa jugada a balón parado, no los vi marcando," dijo.
"Y eso es en casa."
Es una evaluación sorprendente de un equipo que ha liderado la liga durante gran parte de la campaña, ha llegado a la final de clubes más grande de Europa y está al borde de su primer título de liga desde 2004.
Sin embargo, Pennant cree que la presión cambia incluso a los equipos de élite.
"Cuando los nervios entran en juego, los jugadores dejan de arriesgar," dijo.
"Y cuando eso sucede... sí, se vuelve un poco aburrido."
El Arsenal puede estar ganando. Incluso pueden estar al borde de la historia. Pero como lo ve Pennant, la belleza y el éxito no siempre viajan juntos en una carrera por el título.