Howe dejó recientemente Newcastle United después de casi cinco años al mando, habiendo llevado al club de un equipo fuera de los lugares de la Champions League a contendientes europeos regulares y entregado la Carabao Cup en 2025.
Pero mucho antes de los trofeos y la línea de banda de la Premier League, Day vio algo diferente en Howe.
Ambos fueron compañeros de equipo en Bournemouth, y Day recuerda a un jugador cuya naturaleza tranquila podía disfrazar cuánto entendía sobre el fútbol.
"Eddie era un muy buen jugador, muy calmado y calculador como jugador también," dijo Day. Football Presse..
"Y creo que se podía ver que si él iba a entrar en la gestión. Probablemente no lo vi como jugador. Pensé que era bastante callado, pero era muy conocedor y hablaba y explicaba las cosas como capitán y como jugador."
Esa combinación de calma, conocimiento y comunicación se ha convertido posteriormente en central para la carrera de gestión de Howe.
También es algo que Day ha llegado a apreciar más a medida que su propia carrera de entrenador se ha desarrollado, habiendo trabajado en varios niveles del fútbol inglés y pasado tiempo dirigiendo a Bangladesh.
Day describe su propio enfoque como cada vez más relajado, pero dice que eso no significa bajar los estándares.
"Creo que mi entrenamiento es relajado. Me gustaría pensar que hay detalle en ello. Me gustaría ayudar a los jugadores y dar tanta información como pueda," dijo.
"Me gustaría escuchar de los jugadores y obtener su retroalimentación también."
"Creo que hay mucha presión sobre los jugadores para rendir y hacerlo bien."
"Así que creo que mi entrenamiento, a medida que he ido envejeciendo, ha sido más relajado ahora. No es el hecho, o no ha desaparecido que no me importa o que no soy tan estricto o disciplinado, eso sigue ahí. Pero creo que la manera en que se entrega ha cambiado ahora."
Day cree que la experiencia enseña a los entrenadores que no hay una única manera de gestionar un vestuario.
"Creo que te vuelves un poco más suave a medida que envejeces y te das cuenta, sabes, que sacar lo mejor de los jugadores, hay diferentes maneras de hacerlo," dijo.
"Y a veces es ser realmente relajado y abierto y tener conversaciones. Otras veces puede que tengas que ser un poco más estricto en tu enfoque."
Ese énfasis en la comunicación es algo que Day cree que separa a los entrenadores efectivos de aquellos que simplemente poseen conocimiento táctico.
"Creo que para sacar lo mejor de las personas ahora, necesitas tener una buena manera contigo y ser capaz de entregar, y lo que estás entregando tiene sentido, y la información que estás dando es correcta," dijo.
"Entonces creo que los jugadores se comprometen con lo que estás haciendo."
Para Day, eso es parte de lo que hizo que Howe se destacara.
Recuerda a alguien que no era necesariamente la personalidad más ruidosa en el vestuario, pero que tenía un entendimiento detallado del juego y estaba dispuesto a compartirlo.
"Sé que es realmente dedicado, es realmente trabajador, es realmente detallado en todo su trabajo," dijo Day.
"Él espera que todos sean lo mismo."
Esa atención al detalle también ayudó a convencer a Day de que Howe era alguien de quien podía aprender cuando comenzó a moverse hacia el entrenamiento él mismo.
El propio camino de entrenamiento de Day fue moldeado en parte por recomendaciones tanto de Howe como de Wenger. La Federación de Fútbol de Bangladesh ha confirmado previamente que ambos recomendaron a Day para su Licencia UEFA A mientras pasaba de entrenar jóvenes a fútbol senior.
No era simplemente una relación profesional, tampoco.
"Es una persona fantástica," dijo Day.
"Siempre ha tratado de ayudarme si alguna vez le he llamado o necesitado jugadores a préstamo, sabes, cuando comencé a entrenar."
Esa disposición a ayudar es algo que Day recuerda con la misma fuerza que el conocimiento futbolístico de Howe.
"Estaba encantado cuando obviamente asumió el cargo en Bournemouth porque era un club al que estaba muy cerca," dijo Day.
Day ya había experimentado la importancia de entender un entorno durante su propio tiempo trabajando en el extranjero.
Cuando asumió el cargo de Bangladesh, aprendió que un entrenador no podía simplemente llegar con un conjunto de ideas y esperar que todos las aceptaran. Tenía que entender primero a las personas, la cultura y el entorno futbolístico.
"Creo que lo que aprendí de Asia es que tienes que adaptarte de inmediato a la cultura del país en el que estás," dijo.
"Tienes que asegurarte de involucrar a los entrenadores locales. Tienes que asegurarte de ser educado. Tienes que aprender cómo viven, cómo entrenan, primero que nada."
El principio era encontrar un equilibrio entre introducir nuevas ideas y respetar a aquellos que ya estaban allí.
"Y luego tienes que aportar tus ideas y encontrar el equilibrio de asegurarte de que estás haciendo el trabajo y detalle correctos en lo que estás haciendo, pero también sin sobrepasar la marca de cómo se han hecho las cosas antes."
Day cree que ese enfoque es aplicable donde quiera que trabaje un entrenador.
"Creo que si entras con esa mentalidad, entonces los entrenadores y jugadores locales están abiertos a escuchar porque quieren mejorar," dijo.
"Pero creo que tienes que respetar a todos los que están alrededor de ese entorno, y tienes que pasar tiempo hablando con las personas en el país en el que estás trabajando."
"Tienes que asegurarte de que estás abierto a ideas de lo que han tenido previamente."
"Y creo que eso es un buen ingrediente para que puedas trabajar en ese país y obtener respeto de los entrenadores locales y los jugadores locales."
"Y creo que si haces eso, los jugadores responden, y luego reaccionarán y harán las cosas como quieres que se hagan para intentar mejorar al equipo."
Es quizás por eso que la evaluación de Day sobre Howe ha permanecido tan positiva a pesar de que el capítulo de Newcastle ahora esté cerrado.
El ex compañero de equipo vio a un jugador que era calmado, conocedor y cada vez más dispuesto a comunicarse. Luego observó cómo esas mismas características se desarrollaron en los cimientos de una carrera de entrenador que llevó a Howe desde las ligas inferiores de Bournemouth a la Premier League, Europa y un gran trofeo.
Day no cree que la transformación haya sido tan dramática como podría parecer desde afuera.
El entrenador estuvo allí en el jugador todo el tiempo.
"Eddie era un muy buen jugador, muy calmado y calculador como jugador también," dijo Day.
El ex compañero de equipo de Bournemouth describió la salida de Howe de Newcastle United como el final de un capítulo para un entrenador que siempre consideró excepcionalmente inteligente.
"Y creo que se podía ver que si él iba a entrar en la gestión."
Para alguien que ha pasado años tratando de entender cómo sacar lo mejor de los futbolistas, ese juicio tiene un peso adicional.
Day ha aprendido a valorar el detalle sin perder el lado humano del entrenamiento, a ser exigente sin hacer que cada interacción sea confrontacional y, sobre todo, a comunicarse de una manera que permita a los jugadores entender y creer en lo que se les está pidiendo que hagan.
Esas cualidades eran evidentes en Howe mucho antes de que se convirtiera en entrenador de la Premier League.
Y con Howe ahora considerando qué viene a continuación, el viejo compañero de equipo de Day puede mirar hacia atrás en una carrera de entrenador que parece haber cumplido la promesa que su antiguo colega detectó hace todos esos años.