El centrocampista marcó su primera titularidad en la Premier League en 18 meses con un excelente gol de apertura en la victoria de Tottenham Hotspur por 3-1 el lunes, habiendo pasado el periodo recuperándose de una lesión en el ligamento cruzado anterior. Colocó un disparo en la esquina superior antes de besar el escudo del Tottenham durante su celebración.
El gesto recibió críticas de algunos aficionados del Coventry City, que habían abucheado a Maddison durante el partido a pesar de su larga conexión con el club donde comenzó su carrera.
Maddison explicó en las redes sociales que la celebración había sido planeada como un tributo a las personas que lo apoyaron durante su rehabilitación. Dijo: "Ya había planeado mi primer gol de regreso. Estaba besando el escudo de este club que me ha apoyado a mí y a mi familia durante los días más oscuros de mi carrera en los últimos 18 meses.
"Adoro y amo absolutamente al Coventry City. Todos mis amigos cercanos y mi familia lo saben. Soy un aficionado y siempre lo seré y me disculparé al 100% con cualquiera que pensara que el momento era malo, ya que mi primer gol de regreso simplemente ocurrió contra mi club de origen.
"Buena suerte a Frank y a los chicos para el resto de la temporada. PUSB."
El regreso del jugador de 29 años a la alineación titular fue un hito personal después de un largo periodo en el banquillo. El gol fue el primero en la Premier League en 610 días y ayudó a Tottenham a conseguir su primera victoria en la liga de la temporada.
Coventry empató a través de Jack Rudoni, pero los goles en la segunda mitad de Omar Marmoush y Ben Davies aseguraron los puntos para los Spurs. El resultado sacó a Tottenham de la zona de descenso y lo colocó en el puesto 16.