El internacional jamaicano, de 28 años, se unió a Villa desde el Bayer Leverkusen en el verano de 2021 y fue cedido a la Roma en agosto de 2025, solo para que el club de la Serie A terminara el acuerdo antes de tiempo en enero después de que logró solo dos asistencias en 11 apariciones.
Bailey regresó a Villa Park y participó más regularmente en la segunda mitad de la temporada, contribuyendo con un gol y una asistencia en 19 apariciones mientras Villa aseguraba un cuarto lugar y la clasificación a la Liga de Campeones.
Hull, que está a punto de jugar en la Premier League la próxima temporada, ha mantenido conversaciones tanto con Villa como con los representantes de Bailey, y se dice que el club ascendido está presionando por un traspaso permanente en lugar de una cesión. El club turco Trabzonspor y el club de La Liga Celta de Vigo también han mostrado interés en el extremo, aunque se informa que él prefiere quedarse en Inglaterra si se puede organizar un movimiento adecuado.
Bailey tiene contrato en Villa Park hasta el verano de 2027, con el club teniendo una opción por un año más.
Villa no ha ocultado su disposición a dejarlo ir este verano mientras buscan remodelar sus opciones ofensivas y prepararse para una primera campaña en la Liga de Campeones desde su regreso a la competición, lo que le da a Unai Emery un incentivo para liberar espacio y recursos para más adiciones a su plantilla antes de que comience la nueva temporada.
Bailey ha hecho más de 140 apariciones con Villa desde su llegada, anotando 22 goles y proporcionando 24 asistencias, y fue una parte clave del equipo que llegó a los cuartos de final de la Liga de Campeones hace dos temporadas.
Su campaña más productiva fue en 2023-24, cuando estuvo directamente involucrado en 19 goles solo en la Premier League, aunque ha tenido dificultades para reproducir esa forma de manera consistente desde entonces, lo que contribuye a la disposición de Villa para considerar ofertas por él este verano.