Se unió a la junta del club en 1987 antes de convertirse en presidente en 1995, pasó 14 años liderando el club a través de uno de los períodos más memorables de su historia. Experimentó las cuatro campañas de play-off sucesivas, la eventual promoción en Wembley en 2000 y el extraordinario quinto lugar en la Premier League la temporada siguiente.
Su trabajo posterior en la administración del fútbol, incluyendo su participación en el desarrollo de St George's Park, le dio otra perspectiva sobre el liderazgo y la construcción de equipos exitosos. Pero al reflexionar sobre el equipo de Ipswich Town de Burley, un jugador viene inmediatamente a la mente.
"Diría que Matt Holland era George Burley en el campo," dijo Sheepshanks Football Presse. "Quiero decir, diferentes, diferentes jugadores. Matt era un centrocampista incansable. George era un lateral derecho, y muy bueno. Pero Matt personificaba todo lo que George representaba.
"Realmente era un capitán modelo. Primero en el campo de entrenamiento, el último en salir. Muy trabajador. Quiero decir, su dinamismo era extraordinario. Subía y bajaba, subía y bajaba, subía y bajaba por el campo, anotó muchos goles buenos."
Para Sheepshanks, la influencia de Holland fue central en el carácter de un equipo que finalmente puso fin a la larga espera de Ipswich por la promoción. Sin embargo, también estaba igualmente interesado en enfatizar que el centrocampista no era el único líder en el vestuario. Burley había reunido a un grupo de jugadores experimentados que podían asumir responsabilidades en el campo, creando una fuerza colectiva que fue crucial para su éxito.
"Una de las razones por las que Ipswich fue promovido esa vez - creo que es muy a menudo el caso con cualquier buen equipo - es que teníamos muchos líderes en el campo. Matt era un líder, pero también tenías a Tony Mowbray, Mark Venus, John McGreal. Hay algunos personajes realmente, realmente fuertes en el campo. Así que había muchos líderes.
"Matt era absolutamente un jugador maravilloso, maravilloso tipo. Sigue involucrado con Ipswich. Ahora está en la junta de Ipswich, y también es un presentador. Es un tipo brillante."
Al preguntarle si Holland era su mejor fichaje de todos los tiempos, Sheepshanks reveló que él mismo había hecho esa evaluación anteriormente.
"He dicho exactamente eso."
Sin embargo, fue rápido en reconocer las afirmaciones de Marcus Stewart, cuyos goles fueron fundamentales en el posterior éxito de Ipswich en la Premier League. Otro jugador que sintió que merecía un mayor reconocimiento fue David Johnson, el delantero fichado de Bury en 1997.
"Otro que pasa un poco desapercibido es David Johnson. El David Johnson que es el padre de Brennan Johnson.
"Lo fichamos de Bury, y había sido un jugador joven, joven jugador del Manchester United. No había logrado triunfar en United, fue a Bury, lo cual fue un poco un paso atrás. Era un delantero poco convencional - era un delantero bastante bajo que anotaba goles.
"George habló con Alex Ferguson sobre él, compatriotas escoceses, y recibió un gran visto bueno, y fichamos a David. Eso fue en '97. Fue un gran fichaje para nosotros."
Johnson fue una de varias incorporaciones importantes mientras Burley gradualmente ensamblaba el equipo capaz de ganar la promoción. Sheepshanks también recordó la importancia de Jim Magilton, cuya determinación fue particularmente evidente durante la semifinal de play-off contra Bolton.
"Jim Magilton fue un gran fichaje. Ganamos la semifinal de play-off contra Bolton gracias a la pura obstinación y determinación de Jim Magilton. Anotó un hat-trick esa noche y falló un penalti. Simplemente, sobre su cadáver íbamos a Wembley. ¿Iban a vencernos?"
La determinación colectiva de esos jugadores ayudó a convertir años de decepción en el logro que definió el mandato de Burley como entrenador. Sin embargo, para Sheepshanks, las relaciones creadas durante ese período han demostrado ser tan duraderas como los resultados.
Destacó la reciente caminata benéfica de Holland en apoyo a Stewart, quien vive con la enfermedad de neurona motora, como otro ejemplo del carácter que lo convirtió en una figura tan importante en Ipswich.
"Matt Holland acaba de hacer una caminata benéfica por él. Es un hombre maravilloso, y está combatiéndolo con todo el coraje que se podría esperar. Solo reza por Marcus."
Es un reflejo apropiado de la admiración de Sheepshanks por un ex capitán cuya contribución fue mucho más allá de sus actuaciones en el campo.
Holland representó el compromiso, la resiliencia y el liderazgo que Burley exigía, y el ex presidente nunca ha dudado de su importancia para el mejor equipo moderno del club.
Sigue siguiendo nuestra serie de 5 partes con David Sheepshanks esta semana como parte de la promoción de su nuevo libro, 'Man on a Mission'. Disponible aquí.
